4-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)butan-2-one | 854467-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)butan-2-one
• CAS: 854467-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: FUHJEMQQKUMKTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)butan-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (11bR)-4-((2,6-dimethylphenyl)amino)-2,6-bis(triphenylsilyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 碘 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (R)-2-(iodomethyl)-6-methoxy-2-methylchromane
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸诱导的对映选择性卤氧和卤氮杂环化

  摘要：

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02607
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-Hydroxy-5-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳硼化合成硼化茚满

  摘要：

  σ-烷基-钯配合物在催化中的拦截是产生分子复杂性的有力策略。我们已经证明了用于合成硼化茚满的钯催化的碳硼化反应，该反应以良好的产率和适度的对映选择性进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100309

文献信息

• Pd(II)-catalyzed asymmetric Wacker-type cyclization for the preparation of 2-vinylchroman derivatives with biphenyl tetraoxazoline ligands
  作者：Qingchuan Liu、Ke Wen、Zhenfeng Zhang、Zhengxing Wu、Yong Jian Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.077

  日期：2012.7

  This article describes an efficient method for the preparation of chiral chroman derivatives by the Pd(II)-catalyzed asymmetric Wacker-type cyclization using a chelation-induced axially chiral tetraoxazoline ligand. Under the optimized conditions, up to 80% yield and up to 92% ee were obtained. This is the first example to utilize o-trisubstituted 3-butenylphenols as substrates in such transformation

  本文介绍了一种有效的方法，通过使用螯合诱导的轴向手性四恶唑啉配体，通过Pd（II）催化的不对称Wacker型环化制备手性苯并二氢吡喃衍生物。在优化的条件下，可获得高达80％的收率和高达92％的ee。这是在这种转化中利用邻三取代的3-丁烯基酚作为底物的第一个例子。
• Enantioselective Halo-oxy- and Halo-azacyclizations Induced by Chiral Amidophosphate Catalysts and Halo-Lewis Acids
  作者：Yanhui Lu、Hidefumi Nakatsuji、Yukimasa Okumura、Lu Yao、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b02607

  日期：2018.5.16

  Catalytic enantioselective halocyclization of 2-alkenylphenols and enamides have been achieved through the use of chiral amidophosphate catalysts and halo-Lewis acids. Density functional theory calculations suggested that the Lewis basicity of the catalyst played an important role in the reactivity and enantioselectivity. The resulting chiral halogenated chromans can be transformed to α-Tocopherol

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。
• Palladium‐Catalysed Carboborylation for the Synthesis of Borylated Indanes
  作者：Andrzej Zieba、Joel F. Hooper

  DOI：10.1002/ejoc.202100309

  日期：2021.8.6

  The interception of σ-alkyl-palladium complexes in catalysis is a powerful strategy for the generation of molecular complexity. We have demonstrated a palladium-catalysed carboborylation reaction for the synthesis of borylated indanes, which proceeds in good yields and moderate enantioselectivity.

  σ-烷基-钯配合物在催化中的拦截是产生分子复杂性的有力策略。我们已经证明了用于合成硼化茚满的钯催化的碳硼化反应，该反应以良好的产率和适度的对映选择性进行。