methyl (1S,5R,6R)-8-benzyl-4-methylidene-2-oxo-3-(2-phenylmethoxyacetyl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate | 1093227-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,5R,6R)-8-benzyl-4-methylidene-2-oxo-3-(2-phenylmethoxyacetyl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
• CAS: 1093227-97-4
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 434.492
• InChiKey: PEADLVYSKKVZEP-GIWBLDEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl (1S,5R,6R)-8-benzyl-4-methylidene-2-oxo-3-(2-phenylmethoxyacetyl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到dimethyl (2S,4R,5R)-1-benzyl-5-[1-[(2-phenylmethoxyacetyl)amino]ethenyl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Annulation 进行 (-)-Quinocarcin 的简明全合成

  摘要：

  本报告中描述的是四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-喹癌的快速不对称全合成。该序列采用我们实验室开发的温和氟化物诱导芳烃环化，以构建包含天然产物的整个碳支架的关键含异喹啉中间体。该中间体通过 6 个额外的步骤被推进到目标生物碱，提供了迄今为止报道的最短的 (-)-喹诺酮合成路线。

  DOI：

  10.1021/ja808112y
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,5R,6R)-8-benzyl-4-methylidene-2-oxo-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate 、 苄氧基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以93%的产率得到methyl (1S,5R,6R)-8-benzyl-4-methylidene-2-oxo-3-(2-phenylmethoxyacetyl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Annulation 进行 (-)-Quinocarcin 的简明全合成

  摘要：

  本报告中描述的是四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-喹癌的快速不对称全合成。该序列采用我们实验室开发的温和氟化物诱导芳烃环化，以构建包含天然产物的整个碳支架的关键含异喹啉中间体。该中间体通过 6 个额外的步骤被推进到目标生物碱，提供了迄今为止报道的最短的 (-)-喹诺酮合成路线。

  DOI：

  10.1021/ja808112y

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (−)-Quinocarcin via Aryne Annulation
  作者：Kevin M. Allan、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja808112y

  日期：2008.12.24

  Described in this report is a rapid asymmetric total synthesis of the tetrahydroisoquinoline antitumor antibiotic (-)-quinocarcin. The sequence employs a mild fluoride-induced aryne annulation developed in our laboratories to build a key isoquinoline-containing intermediate comprising the entire carbon scaffold of the natural product. This intermediate is advanced through six additional steps to the

  本报告中描述的是四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-喹癌的快速不对称全合成。该序列采用我们实验室开发的温和氟化物诱导芳烃环化，以构建包含天然产物的整个碳支架的关键含异喹啉中间体。该中间体通过 6 个额外的步骤被推进到目标生物碱，提供了迄今为止报道的最短的 (-)-喹诺酮合成路线。