4-氯-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺 | 39193-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-nitrophenyl)benzamide
• 英文别名: N-(p-chlorobenzoyl)-p-nitroaniline
• CAS: 39193-07-2
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₃
• 分子量: 276.679
• InChiKey: OSISACRLHYKKJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  366.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-Chloro-N-(4-nitro-phenyl)-benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  组胺H1受体在孤立的豚鼠回肠的光开关拮抗剂。

  摘要：

  组胺H1 G蛋白偶联受体（GPCR）在变态反应和炎症中起重要作用。解决H1受体的现有药物在化学结构，药理学和副作用方面有所不同。光致变色H1配体的光可控的时空活动调节可能有助于更好地理解机理，并改善配体结构与药理作用之间的相关性。我们报告了光致变色H1受体配体，在器官药理学测定中进行了调查。最初，对分离出的豚鼠回肠设计，合成，光化学表征和器官药理学测试了五种已报道的双重H1-H4受体拮抗剂的光致变色偶氮苯衍生物。其中，一种化合物[trans-19：（Z）-1-（4-氯苯基）-1-（4-甲基哌嗪-1-基）-N-（4-（（（E）-苯基二氮烯基）苯基）甲胺）保留了其非光致变色铅的拮抗活性，并通过辐射的反式顺式异构化引起药理反应的四倍差异。进一步的结构优化导致19 [NO2-取代的35 {（Z）-1-（4-氯苯基）-1-（4-甲基哌嗪-1-基）-N-（4-（（E） -（4-硝基苯基）二氮烯基苯基）甲亚胺}和SO3-取代的41

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800815
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-氯-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于含有席夫碱和酰胺连接单元的六臂环三磷腈核的新型液晶阻燃分子的合成

  摘要：

  4-羟基苯甲醛与六氯环三磷腈发生亲核取代反应，HCCP形成六(4-甲酰基苯氧基)环三磷腈，1。中间体2a-e是由4-羟基苯甲酸甲酯与烷基溴发生烷基化反应形成的，进一步还原形成苯甲酸中间体。2a–e与其他取代的苯甲酸进一步反应形成3a–h，然后还原得到随后的胺4a–h。其他类似的反应也用于合成4i。1和4a-i之间的缩合反应得到六取代的环三磷腈化合物，5a-i具有希夫碱和酰胺连接单元，这些化合物由不同的末端取代基组成，如庚基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、羟基、羧基、氯、和硝基，分别。末端带有氨基取代基的化合物5j由5i的还原形成。所有中间体和化合物均使用傅里叶变换红外 (FT-IR)、核磁共振 (NMR) 和 CHN 元素分析进行​​表征。使用偏光显微镜（POM）测定这些化合物的中间相结构，并使用差示扫描量热法（DSC）进一步确认它们的中间相转变。只有具有烷氧基链的化合物5a–e表现出近晶

  DOI：

  10.1039/d0ra03812a

文献信息

• Amidines. VII. Hydrolysis and alcoholysis of carboxamides under mild conditions.
  作者：Machiko ONO、Ichiro ARAYA、Reiko TODOROKI、Shinzo TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.1824

  日期：——

  Hydrolysis and alcoholysis of carboxamides derived from primary aliphatic amines were achieved under mild conditions. Amide exchange reaction between carboxamides and N1-acyl-N1, N2-di (p-nitrophenyl) formamidines (1) gave N1-acyl-N1-alkyl-N2-(p-nitrophenyl)formamidines (2) which were readily hydrolyzed or alcoholyzed to give N1-alkyl-N2-(p-nitrophenyl)formamidines (4) and carboxylic acid or its ester. Compounds 4 were hydrolyzed to give aliphatic amine and N-formyl-p-nitroaniline in the presence of acetic acid or hydrochloric acid at room temperature. For the alcoholysis of N-acyl derivatives of amino alcohols, protection of the hydroxyl substituent by an acyl group was essential because the reaction of 1 and N-acyl derivatives of amino alcohols was quite complex. Alcoholysis of N-ethyl-N, N'-ethylenebis (p-chlorobenzamide) (8a) by this method gave N-(2-aminoethyl)-N-ethyl-p-chlorobenzamide (8b). Thus, the selective alcoholysis of diacyl derivative of diamines, which contain primary and secondary amino groups, was achieved.

  在温和条件下，实现了由伯脂肪胺衍生的羧酰胺的水解和醇解。羧酰胺与N1-酰基-N1,N2-二（对硝基苯基）甲酰亚胺（1）之间的酰胺交换反应产生了N1-酰基-N1-烷基-N2-（对硝基苯基）甲酰亚胺（2），这些化合物容易发生水解或醇解，生成N1-烷基-N2-（对硝基苯基）甲酰亚胺（4）和羧酸或其酯。化合物4在乙酸或盐酸存在下室温水解，产生脂肪胺和N-甲酰基-对硝基苯胺。对于氨基醇的N-酰基衍生物的醇解，通过酰基保护羟基取代基是必要的，因为1与氨基醇的N-酰基衍生物的反应非常复杂。通过这种方法，N-乙基-N,N'-乙烯基双（对氯苯甲酰胺）（8a）的醇解生成了N-（2-氨基乙基）-N-乙基-对氯苯甲酰胺（8b）。这样，实现了含有伯和仲氨基的二胺二酰基衍生物的选择性醇解。
• Graphene oxide‐catalyzed C _Sp3 –H activation of methylarenes in aqueous medium: A unified metal‐free access to amides and benzimidazoles
  作者：Anshu Dandia、Dinesh Kumar Mahawar、Ruchi Sharma、Ranveer Singh Badgoti、Kuldeep S. Rathore、Vijay Parewa

  DOI：10.1002/aoc.5232

  日期：2019.11

  Graphene oxide (GO)‐catalyzed selective synthesis of amides via CSp3–H activation of methylarenes and consequent C–N bond formation with anilines under aqueous medium has been described. Oxygen functionality allied with GO surface played a dual role both as acid catalyst and oxidizing agent to some extent. However, GO has a copious effect on the reaction, shown by a high TOF value with TBHP as co‐oxidant

  氧化石墨烯（GO）通过C Sp3催化的酰胺选择性合成已经描述了甲基芳烃的-H活化以及在水介质下与苯胺形成C-N键的现象。与GO表面结合的氧官能团在一定程度上既起着酸催化剂的作用又起着氧化剂的双重作用。但是，GO对反应有很大的影响，表现为以TBHP为助氧化剂的高TOF值。GO纳米片上的羧酸官能团在这种无金属策略中的决定性作用已得到确认，并已通过各种分析技术进行了监测，即。傅立叶变换红外，UV-Vis，拉曼和XPS。通过控制实验和中间体的分离提出了一个合理的机制。未检测到甲基芳烃的过度氧化，并且碳催化剂的高可回收性及其非均相行为促进了所需产物的分离和纯化。
• Metal-Free Sustainable Synthesis of Amides via Oxidative Amidation Using Graphene Oxide as Carbocatalyst in Aqueous Medium
  作者：Anshu Dandia、Sonam Parihar、Pratibha Saini、Kuldeep S. Rathore、Vijay Parewa

  DOI：10.1007/s10562-019-02878-5

  日期：2019.11

  We describe an efficient, clean and metal-free procedure for the synthesis of amides via oxidative amidation of aldehydes with anilines using graphene oxide (GO) as a recyclable catalyst and KBrO3 as a mild oxidant in aqueous medium under microwave irradiation. GO nanosheets were prepared and characterized by XRD, TEM, SEM, and FT-IR, analyses. GO showed high compatibility with KBrO3 in water and offered

  我们描述了一种高效、清洁且不含金属的方法，用于在微波辐射下在水性介质中使用氧化石墨烯 (GO) 作为可回收催化剂和 KBrO3 作为温和氧化剂，通过醛与苯胺的氧化酰胺化合成酰胺。制备了 GO 纳米片，并通过 XRD、TEM、SEM 和 FT-IR 分析对其进行了表征。GO 在水中表现出与 KBrO3 的高度相容性，并提供高 TOF 值（1.30 × 10-3 mol g-1 min-1）。GO 氧官能团在温和的条件下有效地催化氧化酰胺化，具有高可回收性。通过分离中间体提出了一种合理的机制。
• Synthesis of ring-opened derivatives of triazole-containing quinolinones and their antidepressant and anticonvulsant activities
  作者：Ming-Xia Song、Yu-Shan Huang、Qiu-Gui Zhou、Xian-Qing Deng、Xiao-Dong Yao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104505

  日期：2021.1

  Based on the potent antidepressant and anticonvulsant activities of the triazole-containing quinolinones reported in our previous work, a series of ring-opened derivatives of them were designed, synthesized in this work. Their antidepressant and anticonvulsant activities were screened using the forced swimming test (FST) and the maximal electroshock seizure test (MES), respectively. The results showed

  基于我们先前工作中报道的含三唑喹啉酮类化合物的有效抗抑郁和抗惊厥活性，本工作设计并合成了它们的一系列开环衍生物。分别使用强迫游泳试验（FST）和最大电休克癫痫试验（MES）来筛选它们的抗抑郁和抗惊厥活性。结果表明，化合物4a、5a、6c-6e、6g-6i和7在 50mg/kg 剂量下导致 FST 中累积不动时间显着减少。特别是化合物7在 FST 和悬尾试验中表现出比参考标准氟西汀更高的功效水平。旷场试验结果排除了7 的中枢神经刺激作用，进一步证实了其抗抑郁作用。同时，化合物6a-6i和7在 MES 中剂量范围为 300 至 30 mg/kg 时在小鼠中显示出不同程度的抗惊厥活性。其中，化合物6e和7在MES中的ED 50分别为38.5和32.7 mg/kg，TD 50分别为 254.6 和 245.5 mg/kg。没有人在 100 mg/kg 的剂量下表现出神经毒性。对其机制的初步研究表明，GABAergic
• Amidines. I. Hydrolysis of N1-acyl-and N1-Tosyl-N1, N2-diarylamidines.
  作者：Machiko ONO、Shinzo TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.590

  日期：——

  In acid hydrolysis of N1-acyl-N1, N2-diarylamidines, a water molecule attacked exclusively the amidine central carbon, and the reaction proceeded in parallel through two patheways. One of them leads to the formation of two N-acylarylamines, and the other leads to the formation of N, N-diacylarylamine and srylamine. Acid hydrolysis of N1-tosyl-N1, N2-diarylamidine was also examined. The results were similar to those of the hydrolysis of N1-acyl-N1, N2-diarylamidines.Alkaline hyrdolysis and alcoholysis of N1-acyl-N1, N2-diarylamidines occurred almost exclusively at the amide carbonyl group to give N1, N2-diarylamidines and carboxylic acids or their esters.The effects of structural change and the aryl substituents on the rate and direction of the reaction were examined.

  在N1-酰基-N1, N2-二芳基氨基的酸水解中，一个水分子专门攻击了氨基中心碳，并且反应通过两条路径并行进行。其中一条路径导致生成两个N-酰基芳香胺，另一条路径则形成N,N-二酰基芳香胺和醇胺。对N1-托烯基-N1, N2-二芳基氨基的酸水解也进行了研究，结果与N1-酰基-N1, N2-二芳基氨基的水解类似。N1-酰基-N1, N2-二芳基氨基的碱性水解和醇解几乎完全发生在酰胺羰基上，生成N1, N2-二芳基氨基和羧酸或其酯。还对结构变化和芳基取代基对反应速率和方向的影响进行了研究。