N-propionyloctanamide | 109777-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-propionyloctanamide
• 英文别名: N-propanoyloctanamide
• CAS: 109777-03-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: DPILEOVBEMNRHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  314.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 丙腈 在 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 以64%的产率得到N-propionyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  Vinokurov, V. A.; Gaevoi, E. G.; Ryazanova, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 8, p. 1602 - 1603

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CuCl/TMEDA/nor-AZADO-catalyzed aerobic oxidative acylation of amides with alcohols to produce imides
  作者：Kengo Kataoka、Keiju Wachi、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi、Jun-ya Hasegawa、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/c8sc01410h

  日期：——

  Although aerobic oxidative acylation of amides with alcohols would be a good complement to classical synthetic methods for imides (e.g., acylation of amides with activated forms of carboxylic acids), to date, there have been no reports on oxidative acylation to produce imides. In this study, we successfully developed, for the first time, an efficient method for the synthesis of imides through aerobic oxidative acylation

  尽管酰胺与醇的有氧氧化酰化是对酰亚胺的经典合成方法（例如，用活化形式的羧酸酰化酰胺）的良好补充，但迄今为止，还没有关于氧化酰化生产酰亚胺的报道。在本研究中，我们首次成功开发了一种采用 CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化剂体系（TMEDA = 四甲基乙二胺；nor-AZADO = 9-氮杂金刚烷N-氧基)。所提出的酰化通过以下顺序反应进行：醇有氧氧化成醛，酰胺与醛亲核加成形成半酰胺中间体，以及半酰胺中间体有氧氧化得到相应的酰亚胺。该催化系统利用O 2作为终端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。实现这种有效酰化系统的一个重要点是TMEDA配体的利用，据我们所知，该配体尚未在之前报道的Cu/配体/ N-氧基系统中使用。基于实验证据，我们认为 TMEDA 的可能作用包括促进半酰胺氧化和从 Cu I物种再生活性 Cu II -OH 物种。这里促进半酰胺氧化尤其重要。利用所提出的系统，可以从醇
• VINOKUROV V. A.; GAEVOJ E. G.; RYAZANOVA L. A.; KARAXANOV R. A., ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 8, 1783-1784
  作者：VINOKUROV V. A.、 GAEVOJ E. G.、 RYAZANOVA L. A.、 KARAXANOV R. A.

  DOI：——

  日期：——