2-benzylidene-3-methoxycarbonyl-1-indanone | 60031-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-benzylidene-3-methoxycarbonyl-1-indanone
• 英文别名: 3-Carbomethoxy-2-benzal-1-indanon；methyl 2-benzylidene-3-oxo-1H-indene-1-carboxylate
• CAS: 60031-26-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: QAIQNSMTMIZJTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-3-methoxycarbonyl-1-indanone 在 甲酸 、 C₂₉H₃₇N₃O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以99.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移加氢立体排列的2,3-二取代的1-茚满醇

  摘要：

  具有两个立体不稳定中心的活化的外消旋2,3-二取代的1-茚满酮1通过钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移氢化反应被立体选择性地还原为相应的手性2,3-二取代的-1-茚满醇2。特别地，该途径为获得具有四个连续手性中心的新型构象刚性对映纯1,4-二醇2k - m提供了实用途径。介绍了通过高度非对映体和区域选择性的Friedel-Crafts邻氯苯甲醚苄基化反应将ent - 2k转化为Pallidol类似物的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00980
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 生成 2-benzylidene-3-methoxycarbonyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移加氢立体排列的2,3-二取代的1-茚满醇

  摘要：

  具有两个立体不稳定中心的活化的外消旋2,3-二取代的1-茚满酮1通过钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移氢化反应被立体选择性地还原为相应的手性2,3-二取代的-1-茚满醇2。特别地，该途径为获得具有四个连续手性中心的新型构象刚性对映纯1,4-二醇2k - m提供了实用途径。介绍了通过高度非对映体和区域选择性的Friedel-Crafts邻氯苯甲醚苄基化反应将ent - 2k转化为Pallidol类似物的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00980

文献信息

• Stereoarrayed 2,3-Disubstituted 1-Indanols via Ruthenium(II)-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution–Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Andrej Emanuel Cotman、Barbara Modec、Barbara Mohar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00980

  日期：2018.5.18

  corresponding chiral 2,3-disubstituted-1-indanols 2 by ruthenium(II)-catalyzed dynamic kinetic resolution–asymmetric transfer hydrogenation. In particular, this route offers a practical access to a new class of conformationally rigid enantiopure 1,4-diols 2k–m having four contiguous chiral centers. Transformation of ent-2k into a Pallidol analogue via a highly diastereo- and regioselective Friedel–Crafts

  具有两个立体不稳定中心的活化的外消旋2,3-二取代的1-茚满酮1通过钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移氢化反应被立体选择性地还原为相应的手性2,3-二取代的-1-茚满醇2。特别地，该途径为获得具有四个连续手性中心的新型构象刚性对映纯1,4-二醇2k - m提供了实用途径。介绍了通过高度非对映体和区域选择性的Friedel-Crafts邻氯苯甲醚苄基化反应将ent - 2k转化为Pallidol类似物的过程。