(1R,5S)-6-((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one | 1346004-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,5S)-6-((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• 英文别名: (1R,5S)-6-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 1346004-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: JBKFTFPFRLWRDV-GDLCADMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-6-((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2s)-2-氨基-环戊烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  不对称合成多环β-内酰胺和环状β-氨基酸衍生物的分子内酯-亚胺环化反应

  摘要：

  手性N-（α-甲基-对甲氧基苄基）-ω-亚氨基-酯的烯醇化物经历分子内环化反应，以高dr值得到β-氨基酯的（syn）-氮杂-阴离子，其环化得到N-（α-甲基p甲氧基苄基），其可容易地脱保护，得到其相应的环-β内酰胺ñ H-β内酰胺类，β-氨基酯，或β氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol202750u
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 6-((1-(4-methoxyphenyl)ethyl)imino)hexanoate 在 15-冠醚-5 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以44%的产率得到(1R,5S)-6-((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  不对称合成多环β-内酰胺和环状β-氨基酸衍生物的分子内酯-亚胺环化反应

  摘要：

  手性N-（α-甲基-对甲氧基苄基）-ω-亚氨基-酯的烯醇化物经历分子内环化反应，以高dr值得到β-氨基酯的（syn）-氮杂-阴离子，其环化得到N-（α-甲基p甲氧基苄基），其可容易地脱保护，得到其相应的环-β内酰胺ñ H-β内酰胺类，β-氨基酯，或β氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol202750u

文献信息

• Intramolecular Ester Enolate–Imine Cyclization Reactions for the Asymmetric Synthesis of Polycyclic β-Lactams and Cyclic β-Amino Acid Derivatives
  作者：Caroline D. Evans、Mary F. Mahon、Philip C. Andrews、James Muir、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol202750u

  日期：2011.12.2

  N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)-ω-imino-esters undergo intramolecular cyclization reactions to afford (syn)-aza-anions of β-amino esters in high dr that cyclize to afford N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)-β-lactams that can be readily deprotected to afford their corresponding cyclic NH-β-lactams, β-amino esters, or β-amino acids.

  手性N-（α-甲基-对甲氧基苄基）-ω-亚氨基-酯的烯醇化物经历分子内环化反应，以高dr值得到β-氨基酯的（syn）-氮杂-阴离子，其环化得到N-（α-甲基p甲氧基苄基），其可容易地脱保护，得到其相应的环-β内酰胺ñ H-β内酰胺类，β-氨基酯，或β氨基酸。