Undecyl 6-pyrrolidin-1-ylhexanoate | 1315339-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Undecyl 6-pyrrolidin-1-ylhexanoate
• 英文别名: undecyl 6-pyrrolidin-1-ylhexanoate
• CAS: 1315339-59-3
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₂
• 分子量: 339.562
• InChiKey: NVWGVVAZXVKLCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(pyrrolidin-1-yl)hexanoic acid ethyl ester 、 十一烷醇 在 sodium 作用下， 反应 6.0h， 生成 Undecyl 6-pyrrolidin-1-ylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Esters and amides of hexanoic acid substituted with tertiary amino group in terminal position and their activity as transdermal permeation enhancers

  摘要：

  采用经典有机合成方法制备了烷基链中含有 8-12 个碳原子的 6-二乙氨基-、6-（吡咯烷-1-基）-、6-（哌啶-1-基）和 6-（吗啉-1-基）己酸的烷基酯和 6-二甲氨基-、6-（哌啶-1-基）和 6-（吗啉-1-基）己酸的烷基酰胺系列。适当的仲胺与 6-溴己酸乙酯发生烷基化反应，得到被取代的己酸酯，但 6-二甲氨基己酸乙酯（1）除外，它是通过 6-氨基己酸的埃施韦勒-克拉克甲基化反应，然后用乙醇直接酯化制备的。生成的?-取代己酸酯直接与长链烷醇进行酯交换反应，生成所需的氨基酯，或者用长链烷胺处理，制备适当杂环己酸的仲酰胺。以茶碱为模型渗透剂，对这些产品作为透皮渗透促进剂在切除的人体皮肤条上的活性进行了体外测试。其活性是通过参数增强比（ER）来评估的，参数增强比的定义是渗透剂通过皮肤的总量与未加入受测物质的渗透剂通过皮肤的总量之比。ER=30的6-（吡咯烷-1-基）己酸癸酯（16）显示出最高的活性。酯类的增强效果普遍优于酰胺类。

  DOI：

  10.2298/jsc090527034f