methyl (S)-2-(3-((benzyloxy)carbonyl)thioureido)propanoate | 1379586-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(3-((benzyloxy)carbonyl)thioureido)propanoate
• CAS: 1379586-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 296.347
• InChiKey: QUGQHFBBAOPXKS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(3-((benzyloxy)carbonyl)thioureido)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用化学合成的甲基乙二醛氢咪唑酮探索翻译后精氨酸修饰

  摘要：

  甲基乙二醛衍生的氢化咪唑酮 (MG-Hs) 包含自然界中发现的最常见的一类蛋白质精氨酸残基的非酶促翻译后修饰。这些加合物在人体内自发形成，并且在人类饮食中也大量存在。尽管大量证据表明 MG-H-精氨酸加合物在人类健康和疾病生理学中发挥着关键作用，但由于缺乏化学均质形式制备的通用合成策略，对这些分子的详细研究受到阻碍。规模足以进行详细的生化和细胞研究。为了解决这一限制，我们开发了所有 MG-H-氨基酸结构单元的高效、多克规模的合成方法，并为固相肽合成提供了适当的保护，从廉价、容易获得的起始材料开始，只需 2-3 个步骤即可完成。因此，使用标准固相肽合成，MG-H衍生物很容易位点特异性地掺入寡肽中。合成 MG-H-肽加合物的获得使得详细的研究成为可能，这些研究揭示了一系列新颖且意想不到的发现。首先，在旨在复制体内发生的氧化还原过程的生化和细胞测定中，发现三种 MG-H 异构体之一 MG-H3 具有有效的

  DOI：

  10.1021/ja301994d
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl isothiocyanate 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methyl (S)-2-(3-((benzyloxy)carbonyl)thioureido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用化学合成的甲基乙二醛氢咪唑酮探索翻译后精氨酸修饰

  摘要：

  甲基乙二醛衍生的氢化咪唑酮 (MG-Hs) 包含自然界中发现的最常见的一类蛋白质精氨酸残基的非酶促翻译后修饰。这些加合物在人体内自发形成，并且在人类饮食中也大量存在。尽管大量证据表明 MG-H-精氨酸加合物在人类健康和疾病生理学中发挥着关键作用，但由于缺乏化学均质形式制备的通用合成策略，对这些分子的详细研究受到阻碍。规模足以进行详细的生化和细胞研究。为了解决这一限制，我们开发了所有 MG-H-氨基酸结构单元的高效、多克规模的合成方法，并为固相肽合成提供了适当的保护，从廉价、容易获得的起始材料开始，只需 2-3 个步骤即可完成。因此，使用标准固相肽合成，MG-H衍生物很容易位点特异性地掺入寡肽中。合成 MG-H-肽加合物的获得使得详细的研究成为可能，这些研究揭示了一系列新颖且意想不到的发现。首先，在旨在复制体内发生的氧化还原过程的生化和细胞测定中，发现三种 MG-H 异构体之一 MG-H3 具有有效的

  DOI：

  10.1021/ja301994d