Methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]propanoate | 828923-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]propanoate
• CAS: 828923-53-1
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄O₈
• 分子量: 538.557
• InChiKey: QMWSRMFEHZJQPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(五氟苯基)碳酸 、 Methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]propanoate 在 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-{(2-Benzyloxycarbonylamino-ethyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-3-(4-pentafluorophenyloxycarbonyloxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的三茂铁基-三（羟甲基）氨基甲烷衍生物作为生物分子的高度敏感的电化学标记：在PNA单体的标记及其电化学表征中的应用。

  摘要：

  我们设计并合成了一种新的包含三个二茂铁基团的有机金属分子，用作生物测定中的高灵敏度电化学标记。将该三茂铁衍生物与不同的PNA单体偶联，鉴于其潜在的诊断应用，已在有机溶剂中广泛研究了偶联物的电化学活性。结果表明，与单二茂铁标记的相比，在PNA单体上引入三茂铁单元使电流信号增加了三倍。尽管三茂铁共轭的PNA单体具有更大的分子复杂性，但其电化学活性甚至比参考二茂铁更高。通过使用差分脉冲伏安法（DPV），在乙腈溶液中的检出限可以达到10（-8）M。

  DOI：

  10.1002/chem.200501466
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  A new ferrocene conjugate of a tyrosine PNA monomer: synthesis and electrochemical properties

  摘要：

  A new chiral ferrocene-labelled tyrosine PNA monomer I has been synthesised in good yield in both racemic and enantiomerically pure forms. It is suitable for insertion in various positions of PNA oligomers, a possibility that has been preliminarily demonstrated by synthesising the dimer 16. Moreover, in view of possible applications to nucleic acid detection, a preliminary voltarnmetric investigation on the electrochemical activity of monomer 1 and its synthetic precursors has been carried out in DMF. It appears that, despite the bulkiness of the PNA monomer backbone, its insertion on the ferrocene group only moderately lowers the latter's diffusion coefficients and peak currents, thus affording voltammetric detection limits in the order of 10(-6)-10(-7) M (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.09.049

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF ORGANOMETALLIC MOLECULES THAT CAN BE USED AS MARKERS OF ORGANIC SUBSTANCES<br/>[FR] SYNTHESE DE MOLECULES ORGANOMETALLIQUES POUVANT ETRE UTILISEES EN TANT QUE MARQUEURS DE SUBSTANCES ORGANIQUES
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2006006196A3

  公开（公告）日：2006-05-18