Adamantane-1-carboxylic acid 2-adamantan-1-yl-2-oxo-ethyl ester | 123426-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Adamantane-1-carboxylic acid 2-adamantan-1-yl-2-oxo-ethyl ester
• 英文别名: [2-(1-adamantyl)-2-oxoethyl] adamantane-1-carboxylate
• CAS: 123426-32-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: TXLSFYMAGIWWAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷基溴甲酮 、 1-金刚烷甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到Adamantane-1-carboxylic acid 2-adamantan-1-yl-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hedayatullah, Mir, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 2, p. 139 - 144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：A. A. Danilin、P. P. Purygin、N. V. Makarova、M. N. Zemtsova、I. K. Moiseev

  DOI：10.1023/a:1012321316491

  日期：——

  Reactions of 1-adamantyl bromomethyl ketone and 1-(1-adamantyl)-3-bromo-2-propanone with acetylacetone and ethyl acetoacetate in a mixture of dry diethyl ether with anhydrous methanol in the presence of sodium methoxide afforded 3-(1-adamantylcarbonylmethyl)-2,4-pentanedione, ethyl 2-(1-adamantylcarbonylmethyl)-3-oxobutanoate, 4-acetyl-1-(1-adamantyl)-2,5-hexanedione and ethyl 2-acetyl-5-(1-adamantyl)-4-oxopentanoate. The Knoevenagel-Cope reactions of 1-adamantyl bromomethyl ketone and 1-(1-adamantyl)-3-bromo-2-propanone with diethyl malonate yielded, respectively, diethyl 1-(1-adamantyl)-2-bromoethylidenemalonate and diethyl 1-(1-adamantylmethyl)-2-bromoethylidenem O-Alkylation of ethyl acetoacetate with 1-adamantyl bromomethyl ketone gave ethyl 3-(1-adamantylcarbonylmethoxy)-2-butenoate. Carboxylic acids reacted with 1-adamantyl bromomethyl ketone to form the corresponding 2-(1-adamantyl)-2-oxoethyl carboxylates.