4-氯-N-(5-硝基-1,3-噻唑-2-基)苯甲酰胺 | 64724-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-(5-硝基-1,3-噻唑-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-(5-nitrothiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 64724-84-1
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃O₃S
• 分子量: 283.695
• InChiKey: UHLHSMVVVDVVLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-氯-N-(5-硝基-1,3-噻唑-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  硝唑尼特衍生物作为新型 STAT3 通路抑制剂的结构-活性研究

  摘要：

  我们通过免疫印迹分析和基于细胞的 IL-6/JAK/STAT3 通路激活测定将硝唑尼特 ( NTZ ) 鉴定为中度 STAT3 通路抑制剂。设计并合成了一系列噻唑类衍生物，以进一步验证噻唑类支架作为 STAT3 抑制剂的作用。25 种衍生物中有 8 种显示出比NTZ更强的效力，并且发现它们的 STAT3 通路抑制活性与其在 HeLa 细胞中的抗增殖活性显着相关。观察到衍生物15和24比正处于 I 期临床试验中的阳性对照WP1066更有效。与NTZ相比，15还表现出大鼠体内药代动力学参数的显着改善和对抗多种癌细胞系增殖的功效，表明这些噻唑类化合物作为靶向 STAT3 的抗肿瘤剂具有广谱作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00544

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Nitazoxanide-Based Analogues: Identification of Selective and Broad Spectrum Activity
  作者：T. Eric Ballard、Xia Wang、Igor Olekhnovich、Taylor Koerner、Craig Seymour、Joseph Salamoun、Michelle Warthan、Paul S. Hoffman、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1002/cmdc.201000475

  日期：2011.2.7

  library composed of nitazoxanide‐based analogues was synthesized and assayed for increased antibacterial efficacy against the pyruvate–ferredoxin oxidoreductase (PFOR) using microorganisms Helicobacter pylori, Campylobacter jejuni and Clostridium difficile. Derivatives were found to recapitulate and improve activity against these organisms and select analogues were tested for their ability to disrupt

  合成了一个由基于硝唑尼特的类似物组成的文库，并使用微生物幽门螺杆菌、空肠弯曲杆菌和艰难梭菌对丙酮酸-铁氧还蛋白氧化还原酶 (PFOR) 的抗菌功效进行了分析。发现衍生物可以概括并提高针对这些生物的活性，并测试了选择的类似物直接破坏 PFOR 酶的能力。该文库还针对葡萄球菌的活性进行了筛选，并鉴定出能够以低微摩尔最低抑制浓度抑制葡萄球菌和所有 PFOR 生物体的类似物，并且对人类包皮细胞的毒性较低。
• Synthesis and antiplasmodial assessment of nitazoxanide and analogs as new antimalarial candidates
  作者：Camila Irabuena、Laura Scarone、Guilherme Eduardo de Souza、Anna Caroline Campos Aguiar、Giovana Rossi Mendes、Rafael Victorio Carvalho Guido、Gloria Serra

  DOI：10.1007/s00044-021-02843-1

  日期：2022.3

  of new drugs could be carried out by performing investigations to identify drugs based on repurposing of “old” drugs. The 5-nitrothiazole drug, Nitazoxanide was shown to be active against intestinal protozoa, human helminths, anaerobic bacteria, viruses, etc. In this work, Nitazoxanide and analogs were prepared using two methodologies and evaluated against P. falciparum 3D7. A bithiazole analog, showed

  在过去几年中，控制疟疾疾病的进展似乎有所放缓，世界卫生组织（WHO）报告了一项模型分析，预测了在 COVID-19 大流行期间撒哈拉以南非洲地区疟疾发病率和死亡率的增加。可以通过根据“旧”药物的重新利用进行调查来识别药物，从而快速发现新药。 5-硝基噻唑药物硝唑尼特被证明对肠道原虫、人类蠕虫、厌氧菌、病毒等具有活性。在这项工作中，硝唑尼特和类似物使用两种方法制备，并针对恶性疟原虫3D7 进行了评估。联噻唑类似物显示出有吸引力的抑制活性，EC 50值为 5.9 μM，在 25 μM 时对 HepG2 细胞表现出较低的毒性作用，并且与标准抗疟药没有交叉耐药性。
• N,N'-DIARYLUREA COMPOUNDS AND N,N'-DIARYLTHIOUREA COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TRANSLATION INITIATION
  申请人：Aktas Bertal Huseyin

  公开号：US20120115915A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Compositions and methods for inhibiting translation initiation are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, and/or (4) disorders associated with viral infections, using N,N′-diarylureas and/or N,N′-diarylthiourea compounds are described.

  本文提供了抑制翻译起始的组合物和方法。描述了使用N，N'-二芳基脲和/或N，N'-二芳基硫脲化合物治疗（1）细胞增生性疾病，（2）非增生性退行性疾病，（3）病毒感染和/或（4）与病毒感染相关的疾病的组合物、方法和试剂盒。
• Cavier; Gayral; Guillaumel, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 6, p. 539 - 543
  作者：Cavier、Gayral、Guillaumel、et al.

  DOI：——

  日期：——
• N,N'-Diarylurea Compounds and N,N'-Diarylthiourea Compounds as Inhibitors of Translation Initiation
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20160318857A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Compositions and methods for inhibiting translation initiation are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, and/or (4) disorders associated with viral infections, using N,N′-diarylureas and/or N,N′-diarylthiourea compounds are described.