1,3,4,5,6,7-hexahydro-7-isopropyl-6,12-dioxo-7,4-(epoxymethano)pyrrolo<4,3,2-fg><3>benzazocine | 141734-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,5,6,7-hexahydro-7-isopropyl-6,12-dioxo-7,4-(epoxymethano)pyrrolo<4,3,2-fg><3>benzazocine
• 英文别名: (1S,11S)-1-propan-2-yl-14-oxa-7,12-diazatetracyclo[9.2.2.12,6.09,16]hexadeca-2(16),3,5,8-tetraene-13,15-dione
• CAS: 141734-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: SNXLOHHXWCPLRK-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5,6,7-hexahydro-7-isopropyl-6,12-dioxo-7,4-(epoxymethano)pyrrolo<4,3,2-fg><3>benzazocine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(7S)-1,3,4,5,6,7-hexahydro-7-hydroxy-4-hydroxymethyl-7-isopropyl-6-oxopyrrolo<4,3,2-fg><3>benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (–)-indolactam V

  摘要：

  A stereospecific 7-step synthesis of (-)-indolactam V1 from tryptophan methyl ester is described. The key steps are the photocyclisation of the dichloroamide 6 to give the isomeric 7-hydroxy-7-isopropyl-pyrrolo[4,3,2-fg][3]benzazocines 16 + 18 and the nitrene-mediated ring expansion of the derived azide 5 to give the 9-membered imine 4. The synthesis is completed by stereoselective reduction of the imine bond and N-methylation.

  DOI：

  10.1039/p19920000823
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-3-methylbutanoyl chloride 在 碳酸氢钠 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,4,5,6,7-hexahydro-7-isopropyl-6,12-dioxo-7,4-(epoxymethano)pyrrolo<4,3,2-fg><3>benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (–)-indolactam V

  摘要：

  A stereospecific 7-step synthesis of (-)-indolactam V1 from tryptophan methyl ester is described. The key steps are the photocyclisation of the dichloroamide 6 to give the isomeric 7-hydroxy-7-isopropyl-pyrrolo[4,3,2-fg][3]benzazocines 16 + 18 and the nitrene-mediated ring expansion of the derived azide 5 to give the 9-membered imine 4. The synthesis is completed by stereoselective reduction of the imine bond and N-methylation.

  DOI：

  10.1039/p19920000823