2-benzyl-4-bromo-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide | 103021-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-benzyl-4-bromo-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-Benzyl-4-bromothiazetidine 1,1-dioxide
• CAS: 103021-16-5
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 276.154
• InChiKey: FBBKVXSHAGIXHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-bromo-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到2-benzyl-4-bromo-4-methyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  β-Sultams 水解的反应性和机理

  摘要：

  -与相应的无环磺酰胺的酸和碱催化水解相比，Sultams 的速率分别提高了 109 倍和 107 倍。它们的反应性比类似的 - 内酰胺高约 103 倍。一些 sultams 的碱性水解显示出一个速率项，它是氢氧根离子浓度的二级，这表明涉及三角双锥中间体 (TBPI) 的逐步机制。N-芳基-舒坦的碱性水解的Brnsted lg 值为-0.58，动力学溶剂同位素效应I 为0.60，与TBPI 的限速形成相容。相反，N-烷基--sultams 的 / 为 1.55，表明 TBPI 的限速分解。磺酰基的吸电子基团强烈阻碍了 -sultams 的酸催化水解，并提出该机制可能涉及单分子开环以产生磺酰离子。N-苄基-舒坦的酸催化水解的Brnsted lg值为0.32。羧酸对 N-苄基-舒坦的一般酸催化水解显示 0.67 的 Brnsted 值，这归因于特定的酸亲核机制，形成混合酸酐中间体。

  DOI：

  10.1021/ja994293b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromoethane-1-sulfonyl fluoride 、 苄胺 在 三乙胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以79%的产率得到2-benzyl-4-bromo-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1-溴乙烯-1-磺酰氟（BESF）是SuFEx点击化学的另一个良好的连接中心†

  摘要：

  我们证明1,2-二溴乙烷-1-磺酰氟（DESF）为台式稳定和容易获得的前体到鲁棒SuFEx连接器，1- bromoethene -1-磺酰氟（BESF）。该原位生成的BESF从DESF打开了几个新的反应曲线，包括在前所未有的3-取代的异恶唑-5-磺酰基氟化物的合成应用，1-取代的1 ħ 1,2,3-三唑-4-磺酰基氟化物，2-氨基-1-溴乙烷-1-磺酰基氟化物和4-溴-β-杜鹃花，收率为好至极好。这些新模块包括一个侧基磺酰氟手柄，该手柄可进一步进行选择性选择的SuFEx反应，以及选择的芳基甲硅烷基醚，以生成稳定且有用的磺酸酯连接。

  DOI：

  10.1039/c8cc03400a

文献信息

• Champseix, A.; Chanet, J.; Etienne, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 3, p. 463 - 472
  作者：Champseix, A.、Chanet, J.、Etienne, A.、Berre, A. Lemasson, J. C.、Napierala, C.、Vessiere, R.

  DOI：——

  日期：——
• CHAMPSEIX, A.;CHANET, J.;ETIENNE, A.;LE, BERRE, A.;MASSON, J. C.;NAPIERAL+, BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 3: COLLOQ. SCF 84, NANCY, SEPT., 1984. APPR+
  作者：CHAMPSEIX, A.、CHANET, J.、ETIENNE, A.、LE, BERRE, A.、MASSON, J. C.、NAPIERAL+

  DOI：——

  日期：——