1,2-dibromoethane-1-sulfonyl fluoride | 103020-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: 1,2-dibromoethane-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: 1,2-dibromoethanesulfonyl fluoride
• CAS: 103020-97-9
• 化学式: C₂H₃Br₂FO₂S
• 分子量: 269.917
• InChiKey: NIJDNCLEFCJVRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromoethane-1-sulfonyl fluoride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到1-bromoethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  由溴磺酰基磺酰基氟化物区域选择性合成氟磺酰基1,2,3-三唑

  摘要：

  描述了由有机叠氮化物和迄今未充分研究的溴movinyl磺酰氟结构单元的区域选择性无金属制备4-氟磺酰基1,2,3-三唑的方法。该反应非常普遍，并且扩展到三唑和其他唑杂环的各种磺酸盐，磺酰胺和磺酸衍生物的合成，否则将难以通过现有方法来获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01309
• 作为产物：
  描述：

  乙烯磺酰氟 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-dibromoethane-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  一种新型SuFEx可点击试剂1-溴乙烯-1-磺酰氟（1-Br-ESF）及其在5-磺酰氟异恶唑的区域选择性构建中的应用†

  摘要：

  开发了一种新的氟磺酰化试剂1-溴乙烯-1-磺酰氟（1-Br-ESF）。这种独特的试剂具有三个可寻址的手柄（乙烯基，溴化物和磺酰氟），并且具有巨大的潜力，可以用作三亲电子试剂和硫（VI）氟化物交换（SuFEx）可点击材料，以丰富SuFEx工具柜。通过与N-羟基苯甲酰亚胺基氯进行[3 + 2]环加成反应，已经实现了该试剂在5-磺酰基氟异恶唑的区域选择性合成中的应用。该实用方案提供了具有磺酰氟部分的官能化异恶唑的一般直接途径。

  DOI：

  10.1039/c8cc00986d

文献信息

• 1-Bromoethene-1-sulfonyl fluoride (BESF) is another good connective hub for SuFEx click chemistry
  作者：Christopher J. Smedley、Marie-Claire Giel、Andrew Molino、Andrew S. Barrow、David J. D. Wilson、John E. Moses

  DOI：10.1039/c8cc03400a

  日期：——

  We demonstrate 1,2-dibromoethane-1-sulfonyl fluoride (DESF) as a bench-stable and readily accessible precursor to the robust SuFEx connector, 1-bromoethene-1-sulfonyl fluoride (BESF). The in situ generation of BESF from DESF opens up several new reaction profiles, including application in the syntheses of unprecedented 3-substituted isoxazole-5-sulfonyl fluorides, 1-substituted-1H-1,2,3-triazole-4-sulfonyl

  我们证明1,2-二溴乙烷-1-磺酰氟（DESF）为台式稳定和容易获得的前体到鲁棒SuFEx连接器，1- bromoethene -1-磺酰氟（BESF）。该原位生成的BESF从DESF打开了几个新的反应曲线，包括在前所未有的3-取代的异恶唑-5-磺酰基氟化物的合成应用，1-取代的1 ħ 1,2,3-三唑-4-磺酰基氟化物，2-氨基-1-溴乙烷-1-磺酰基氟化物和4-溴-β-杜鹃花，收率为好至极好。这些新模块包括一个侧基磺酰氟手柄，该手柄可进一步进行选择性选择的SuFEx反应，以及选择的芳基甲硅烷基醚，以生成稳定且有用的磺酸酯连接。
• Champseix, A.; Chanet, J.; Etienne, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 3, p. 463 - 472
  作者：Champseix, A.、Chanet, J.、Etienne, A.、Berre, A. Lemasson, J. C.、Napierala, C.、Vessiere, R.

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Protocol for the Stereoselective Construction of Enaminyl Sulfonyl Fluorides
  作者：Jing Leng、Wenjian Tang、Wan-Yin Fang、Chuang Zhao、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01360

  日期：2020.6.5

  A clickable connective hub 1-bromo-2-triazole-thane-1-sulfonyl fluoride BTESF (1) was developed and successfully applied for the fluorosulfonylvinylation of a host of primary and secondary cyclic or acyclic amines including amino acids and pharmaceuticals. Further antimicrobial experiments revealed that vinyl sulfonyl fluoride functionalized norfloxacin (3ak), ciprofloxacin (3am), and lomefloxacin (3an) exhibited 4-fold improved antimicrobial activity against Gram-positive bacteria compared to their parent drugs.
• CHAMPSEIX, A.;CHANET, J.;ETIENNE, A.;LE, BERRE, A.;MASSON, J. C.;NAPIERAL+, BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 3: COLLOQ. SCF 84, NANCY, SEPT., 1984. APPR+
  作者：CHAMPSEIX, A.、CHANET, J.、ETIENNE, A.、LE, BERRE, A.、MASSON, J. C.、NAPIERAL+

  DOI：——

  日期：——