(1R,2R,5R,6R)-1,5-bis(p-toluenesulfonyloxy)-2,6-dimethylcyclooctane | 184044-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,5R,6R)-1,5-bis(p-toluenesulfonyloxy)-2,6-dimethylcyclooctane
• CAS: 184044-87-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆S₂
• 分子量: 480.646
• InChiKey: DVKDFKOMXXUSLJ-FAYOUJPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthylphosphine borane complex 、 (1R,2R,5R,6R)-1,5-bis(p-toluenesulfonyloxy)-2,6-dimethylcyclooctane 在 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以52%的产率得到(1S,2R,5S,6R)-2,6-dimethyl-9-(1-naphthyl)-9-phosphabicyclo[3.3.1]nonane borane complex
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-dimethyl-9-aryl-9-phosphabicyclo[3.3.1]nonanes: their application to asymmetric synthesis of chiral tetrahydroquinolines and relatives

  摘要：

  Synthesis of 2,6-dimethyl-9-aryl-9-phosphabicyclo[3.3.1]nonanes from 1,5-cyclooctadiene and their application to asymmetric cyclization leading to chiral tetrahydroquinolines and relatives through palladium-catalyzed allylic alkylation are described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.078
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1,5-cyclooctanediol 在 吡啶 、 甲醇 、 Lipase MY 、 potassium carbonate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (1R,2R,5R,6R)-1,5-bis(p-toluenesulfonyloxy)-2,6-dimethylcyclooctane
  参考文献：
  名称：

  新型单齿手性膦2,6-二甲基-9-苯基-9-磷酸双环[3.3.1]壬烷（9-PBN）：在不对称烯丙基取代反应中的应用

  摘要：

  制备了新的单齿手性膦，（+）-和（-）-2,6-二甲基-9-苯基-9-磷酸双环[3.3.1]壬烷（（+）-和（-）-9-PBNs）。 1,5-二甲基-1,5-环辛二烯的合成及其在不对称烯丙基取代反应中的应用证明了9-PBN作为手性膦配体的实用性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01718-2