undeca-1,4,5-triene | 127871-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 英文名称: undeca-1,4,5-triene
• 英文别名: 1-allyl-3-pentylallene
• CAS: 127871-49-2
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: MUEVWLUQWIELTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.760±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 undeca-1,4,5-triene 在 gold(III) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed hydrofunctionalization of allenes with nitrogen and oxygen nucleophiles and its mechanistic insight

  摘要：

  A wide range of nucleophiles, such as amines and alcohols, reacted intermolecularly with various allenes in the presence of gold catalysts to give the corresponding hydrofunctionalization products in high yields. The intermolecular hydroamination of chiral allenes with aromatic and aliphatic amines proceeded with high to good enantioface selectivities to afford the corresponding chiral allylic amines. On the other hand, in the case of the intermolecular hydroalkoxylation of chiral allenes, no chirality transfer was observed. This marked contrast on the chirality transfer indicates that the mechanisms of gold-catalysis between hydroamination and hydroalkoxylation are different. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.106
• 作为产物：
  描述：

  4-(<1-(prop-2-enyl)oct-2-ynyl>sulfinyl)morpholine 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到undeca-1,4,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Baudin Jean-Bernard; Julia, Sylvestre A; Wang, Yuan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 7, p. 754 - 760

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of 1,5-Enynes by Stereospecific Pd-Catalyzed Allyl–Propargyl Cross-Couplings
  作者：Michael J. Ardolino、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja302329f

  日期：2012.5.30

  The palladium-catalyzed cross-coupling of chiral propargyl acetates and allyl boronates delivers chiral 1,5-enynes with excellent levels of chirality transfer and can be applied across a broad range of substrates.
• Gold-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Allenes with Arylamines and Resulting High Chirality Transfer
  作者：Naoko Nishina、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200600331

  日期：2006.5.12
• BAUDIN, JEAN-BERNARD;JULIA, SYLVESTRE A.;RUEL, ODILE;WANG, YUAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 213-216
  作者：BAUDIN, JEAN-BERNARD、JULIA, SYLVESTRE A.、RUEL, ODILE、WANG, YUAN

  DOI：——

  日期：——