1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-5-deoxy-5-C-<(S)-ethylphosphinyl>-α-D-glucopyranose | 84175-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-5-deoxy-5-C-<(S)-ethylphosphinyl>-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(1S,2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxy-1-ethyl-1-oxo-1lambda5-phosphinan-2-yl]methyl acetate；[(1S,2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxy-1-ethyl-1-oxo-1λ5-phosphinan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 84175-79-1
• 化学式: C₁₈H₂₇O₁₁P
• 分子量: 450.38
• InChiKey: ZTIPQXRKEGISKX-WINJYQTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-deoxy-5-C-phosphinyl-hexopyranose 以 吡啶 为溶剂， 生成 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-5-deoxy-5-C-<(S)-ethylphosphinyl>-α-D-glucopyranose 、 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-5-deoxy-5-C-<(S)-ethylphosphinyl>-β-D-glucopyranose 、 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-5-deoxy-5-C-<(R)-ethylphosphinyl>-α-D-glucopyranose 、 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-5-deoxy-5-C-<(R)-ethylphosphinyl>-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-5-脱氧-5-C-[（R，S）-乙基次膦基]-α，β-d-吡喃葡萄糖的合成方法的改进，3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-5-脱氧-5-C-[（R）-乙基次膦酰基] -d-葡萄糖醇

  摘要：

  摘要制备3-O-乙酰基-5-脱氧-5-C- [乙基（甲氧基）亚膦酰基] -1，2-O-异亚丙基-6-O-（三苯甲基）-α-d-二甲苯基-六呋喃糖的方法1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖经8步反应制得，依次用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠，甲醇的盐酸溶液和吡啶中的乙酸酐溶液洗脱，得到标题d-吡喃葡萄糖的总产率比以前的替代方法更高。还分离并表征了少量的标题d-葡萄糖醇。这些含环磷的糖类似物的准确1 Hn.mr参数是通过对它们的400 MHz频谱进行仿真分析获得的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85181-2

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-deoxy-5-C-[(RS)-ethylphosphinyl]-.alpha.- and .beta.-D-glucopyranoses and their structural analysis by 400-MHz proton nuclear magnetic resonance
  作者：Hiroshi Yamamoto、Keizo Yamamoto、Saburo Inokawa、Mitsuji Yamashita、Margaret Ann Armour、Tom T. Nakashima

  DOI：10.1021/jo00152a006

  日期：1983.2