4-amino-1-(pent-4-yn-1-yl)pyrimidin-2-one | 1051395-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-1-(pent-4-yn-1-yl)pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-(pentyn-5-yl)cytosine；4-Amino-1-pent-4-ynylpyrimidin-2-one
• CAS: 1051395-26-6
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: AXSUYNXSSVKVLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-(pent-4-yn-1-yl)pyrimidin-2-one 、 22-azido-22-deoxypleuromutilin 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到22-(4-(3-(cytosin-1-yl)propyl)-1,2,3-triazol-1yl)-22-deoxypleuromutilin
  参考文献：
  名称：

  单击化学方法，将截短侧耳素与核苷或无环核苷衍生物偶联，并将其与细菌核糖体结合。

  摘要：

  截短侧耳素及其衍生物是通过与核糖体结合而抑制细菌中蛋白质合成的抗菌药物。为了促进基于截短侧耳素的药物的合理设计，通过点击化学方案合成了19种截短侧耳素作为侧链延伸的截短侧耳素缀合物。通过23S rRNA中核苷酸U2506的化学足迹评估结合，所有结合物均以不同程度结合，反映了其与肽基转移酶中心的结合亲和力。侧链延伸部分还在位置U2585处显示了各种保护。对具有最高亲和力的结合物的对接研究支持以下结论：尽管存在各种结合，截短侧耳素骨架仍在相同的结合袋中结合。共轭三唑部分的位置很好，核碱基位于50S核糖体亚基的不同口袋中。与截短侧耳素本身相比，具有最高亲和力和明显更好结合的衍生物包含与截短侧耳素C-22的腺嘌呤9-基丙烯三唑缀合物。

  DOI：

  10.1021/jm800261u
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Pentynyl)-N⁴-acetylcytosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以100%的产率得到4-amino-1-(pent-4-yn-1-yl)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  单击化学方法，将截短侧耳素与核苷或无环核苷衍生物偶联，并将其与细菌核糖体结合。

  摘要：

  截短侧耳素及其衍生物是通过与核糖体结合而抑制细菌中蛋白质合成的抗菌药物。为了促进基于截短侧耳素的药物的合理设计，通过点击化学方案合成了19种截短侧耳素作为侧链延伸的截短侧耳素缀合物。通过23S rRNA中核苷酸U2506的化学足迹评估结合，所有结合物均以不同程度结合，反映了其与肽基转移酶中心的结合亲和力。侧链延伸部分还在位置U2585处显示了各种保护。对具有最高亲和力的结合物的对接研究支持以下结论：尽管存在各种结合，截短侧耳素骨架仍在相同的结合袋中结合。共轭三唑部分的位置很好，核碱基位于50S核糖体亚基的不同口袋中。与截短侧耳素本身相比，具有最高亲和力和明显更好结合的衍生物包含与截短侧耳素C-22的腺嘌呤9-基丙烯三唑缀合物。

  DOI：

  10.1021/jm800261u

文献信息

• Flexible double-headed cytosine-linked 2′-deoxycytidine nucleotides. Synthesis, polymerase incorporation to DNA and interaction with DNA methyltransferases
  作者：Pavel Kielkowski、Hana Cahová、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.057

  日期：2016.3

  5-iodo-dCTP with the corresponding (fluoro)cytosine-alkynes. The modified dCXCTPs were good substrates for DNA polymerases and were used for enzymatic synthesis of cytosine-functionalized DNA by primer extension or PCR. The cytosine- or fluorocytosine-linked DNA probes did not significantly inhibit DNA methyltransferases and did not cross-link to these proteins.

  新型的双头2'-脱氧胞苷5'- O-三磷酸酯（dC XC TP s）带有另一个通过柔性炔丙基，高炔丙基或戊-1-炔基连接至位置5的胞嘧啶或5-氟胞嘧啶，其制备方法如下： 5-碘-dCTP与相应的（氟）胞嘧啶炔烃的Sonogashira水溶液的交叉偶联反应。修饰的dC XC TP s是DNA聚合酶的良好底物，可用于通过引物延伸或PCR酶法合成胞嘧啶官能化的DNA。胞嘧啶或氟胞嘧啶连接的DNA探针没有明显抑制DNA甲基转移酶，也没有与这些蛋白质交联。