2-(ethylthio)-5-methylthiophene | 6522-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(ethylthio)-5-methylthiophene
• 英文别名: 2-ethylsulfanyl-5-methyl-thiophene；5-Aethylmercapto-2-methyl-thiophen；5-Ethylmercapto-2-methyl-thiophen；Ethyl 5-methyl-2-thienyl sulfide；2-ethylsulfanyl-5-methylthiophene
• CAS: 6522-11-8
• 化学式: C₇H₁₀S₂
• mdl: MFCD11617683
• 分子量: 158.288
• InChiKey: BUFLJDKWHBHRHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-62 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0722 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylthio)-5-methylthiophene 、 硫代异氰酸苯酯 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JAGODZINSKI T.; JAGODZINSKA E.; JABLONSKI Z., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 13, 3683-3688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)噻吩 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以81%的产率得到2-(ethylthio)-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  (甲硫基)噻吩的一步多官能化

  摘要：

  研究了2-和3-(甲硫基)噻吩的一步多官能化。用超碱直接多金属化，然后用合适的亲电试剂淬灭，得到从 2-(甲硫基)噻吩开始的 2,αS-二取代衍生物和从 3-(甲硫基)噻吩开始的 2,5,αS-三取代衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950303

文献信息

• Metallation reactions. XXXVI. A study on the metallation of (methylthio)- and (methylsulfonyl)thiophenes
  作者：Claudia Fattuoni、Michele Usai、Maria G. Cabiddu、Enzo Cadoni、Stefania De Montis、Francesca Sotgiu、Salvatore Cabiddu

  DOI：10.1002/jhet.5570440316

  日期：2007.5

  Methylthio- and methylsulfonyl thiophenes were polymetallated by n-buthyllithium and superbase (LICKOR) in one-step. 2-(Methylthio)thiophene was bimetallated in 5 and in alpha to the methylthio sulfur atom by superbase. 3-(Methylthio)thiophene was bimetallated in both 2 and 5 positions by the organolithium and trimetallated in these two positions and in alpha to the thioethereal sulfur atom by superbase

  甲硫基和甲基磺酰基噻吩可通过正丁基锂和超碱（LICKOR）一步一步进行多金属化。2-（甲硫基）噻吩在5中和在α与甲硫基硫原子上被双金属双金属化。3-（甲硫基）噻吩被有机锂在2和5位上双金属化，并在这两个位置被三金属化，并通过超碱在硫醚醚硫原子的α处被三金属化。3-（甲基磺酰基）噻吩通过有机锂在2中和在磺酰基硫原子的α中被双金属化，而2-（甲基磺酰基）噻吩在相同条件下进行降解。