4-(4-(1-((4-azidobutanoyl)oxy)ethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoic acid | 1351396-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(1-((4-azidobutanoyl)oxy)ethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoic acid
• 英文别名: 4-(4-(1-(4-Azidobutanoyloxy)ethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoic acid；4-[4-[1-(4-azidobutanoyloxy)ethyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]butanoic acid
• CAS: 1351396-38-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₈
• 分子量: 410.384
• InChiKey: DMRWWISBHJAHAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4-(4-(1-((4-azidobutanoyl)oxy)ethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(4-(1-((4-azidobutanoyl)oxy)ethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOLECULAR LOGIC GATES FOR CONTROLLED MATERIAL DEGRADATION
  [FR] GRILLES LOGIQUES MOLÉCULAIRES POUR LA DÉGRADATION CONTRÔLÉE DE MATÉRIAU

  摘要：

  本公开涵盖了一个循环多功能连接物，包括至少两个可切断的基团；至少两个连接链连接到至少两个可切断的基团以提供一个循环结构；以及至少两个连接基团，每个连接基团在一端连接到一个连接链，并位于两个可切断的基团之间，每个连接基团具有第二端配置为与可交联基团结合。在循环多功能连接物中，每个连接链具有至少两个端点，并且至少两个连接链中的每一个端点都连接到一个可切断的基团。

  公开号：

  WO2018057941A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-乙酰基-2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丁酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-(1-((4-azidobutanoyl)oxy)ethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光不稳定接头：利用不稳定键化学来控制水凝胶降解和蛋白质释放的模式和速率

  摘要：

  光不稳定部分已用于从肽合成和受控蛋白质活化到可调和动态材料的应用。基于硝基苄基 (NB) 的接头的光致变色特性很容易调整以响应细胞相容性光剂量，并广泛用于细胞培养和其他微生物学应用。虽然被广泛使用，但关于微环境，特别是有限的水环境（例如，水凝胶）如何影响 NB 部分的裂解模式和速率，导致对系统特性控制的不可预测的限制（例如，快速水解或缓慢水解）知之甚少。光解）。为了应对这些挑战，我们合成并表征了含有不同不稳定键（即酯、酰胺、碳酸酯、或氨基甲酸酯）在逐步生长的水凝胶中充当不稳定的交联。我们观察到 NB 酯键表现出显着的光解和水解速率，而重要的是，NB 氨基甲酸酯键在水凝胶微环境中具有优异的光响应性和抗水解性。利用光解和水解降解的这种协同作用和正交性，我们设计了装载不同货物（例如，具有不同荧光团的模型蛋白）的同心圆柱水凝胶，分别用于组合或顺序释放。总体而言，这项工作为调节 NB 接头的降解性提

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11564

文献信息

• DYNAMIC USER-PROGRAMMABLE MATERIALS INCLUDING STIMULI-RESPONSIVE PROTEINS
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON

  公开号：US20190328890A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present disclosure features a protein-polymer conjugate, including a multivalent polymer building block, a stimuli-responsive protein covalently conjugated to the multivalent polymer building block to provide a protein-polymer conjugate, wherein the protein undergoes a modification upon exposure to a predetermined stimulus, and the protein modification triggers a physical and/or chemical response in the protein-polymer conjugate.

  本公开涉及一种蛋白质-聚合物共轭物，包括多价聚合物构建块和一个刺激响应蛋白质与多价聚合物构建块共价结合形成的蛋白质-聚合物共轭物。其中，当蛋白质暴露于预定的刺激时，蛋白质会发生修饰，该修饰会触发蛋白质-聚合物共轭物中的物理和/或化学反应。
• Photoreversible Patterning of Biomolecules within Click-Based Hydrogels
  作者：Cole A. DeForest、Kristi S. Anseth

  DOI：10.1002/anie.201106463

  日期：2012.2.20

  Lighting the way: Biochemical cues have been reversibly patterned into hydrogels with full spatiotemporal control by using two photochemical reactions. The hydrogel is conjugated with a peptide by a thiol‐ene photoaddition reaction that is initiated by visible light. Subsequent, selective photocleavage of an o‐nitrobenzyl ether with UV light enables dynamic presentation of the peptide to cells with

  照亮道路：通过使用两种光化学反应，生化线索已可逆地图案化为具有完全时空控制的水凝胶。水凝胶通过可见光引发的硫醇-烯光加成反应与肽结合。随后，用紫外光选择性光裂解邻硝基苄基醚，可以在​​三个维度上将肽动态呈递给细胞。
• [EN] PHOTOLABILE COMPOSITIONS AS A STABILIZATION PLATFORM<br/>[FR] COMPOSITIONS PHOTOLABILES UTILISÉES COMME PLATEFORME DE STABILISATION
  申请人：NANOLY BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2017210009A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  A photodegradable polymeric system is presented that can be employed to entrap and stabilize bioactive therapeutics such as proteins and vaccines from environmental stressors. This system would obviate the need for refrigeration and would decrease transportation and storage costs of temperature-sensitive therapeutics. By using a photosensitive release system, users can administer temperature-sensitive compounds at their discretion. This photodegradable system will also permit the potential to stabilize temperature-sensitive therapeutics in a liquid suspension, eliminating the need for reconstitution.

  提出了一种光降解聚合物系统，可用于捕获和稳定生物活性治疗剂，例如蛋白质和疫苗，以免受环境压力的影响。该系统将避免需要冷藏，并减少温度敏感治疗剂的运输和存储成本。通过使用光敏释放系统，用户可以自行管理温度敏感化合物。这种光降解系统还将允许在液体悬浮液中稳定温度敏感治疗剂，消除了重新制备的需要。
• Cytocompatible click-based hydrogels with dynamically tunable properties through orthogonal photoconjugation and photocleavage reactions
  作者：Cole A. DeForest、Kristi S. Anseth

  DOI：10.1038/nchem.1174

  日期：2011.12

  To provide insight into how cells receive information from their external surroundings, synthetic hydrogels have emerged as systems for assaying cell function in well-defined microenvironments where single cues can be introduced and subsequent effects individually elucidated. However, as answers to more complex biological questions continue to be sought, advanced material systems are needed that allow dynamic alteration of the three-dimensional cellular environment with orthogonal reactions that enable multiple levels of control of biochemical and biomechanical signals. Here, we seek to synthesize one such three-dimensional culture system using cytocompatible and wavelength-specific photochemical reactions to create hydrogels that allow orthogonal and dynamic control of material properties through independent spatiotemporally regulated photocleavage of crosslinks and photoconjugation of pendant functionalities. The results demonstrate the versatile nature of the chemistry to create programmable niches to study and direct cell function by modifying the local hydrogel environment. Cell-laden synthetic hydrogels — formed via a copper-free click reaction between a poly(ethylene glycol) tetra-cyclooctyne and a peptide-diazide — provide a platform to investigate the cells' response to various stimuli during growth. The hydrogel's biochemical aspects are readily controlled by a thiol-ene photocoupling reaction initiated with visible light, whereas the biomechanical properties of the network are altered via a UV-mediated photodegradation.

  为了深入了解细胞如何从外部环境中接收信息，合成水凝胶已成为在定义明确的微环境中检测细胞功能的系统，在这种微环境中，可以引入单个线索并单独阐明随后的影响。然而，随着人们对更复杂的生物学问题不断寻求答案，需要有先进的材料系统来动态改变三维细胞环境，并通过正交反应实现对生物化学和生物力学信号的多层次控制。在这里，我们试图合成这样一种三维培养系统，利用细胞相容性和特定波长的光化学反应来制造水凝胶，通过独立的时空调控交联的光裂解和悬垂功能的光共轭，实现对材料特性的正交和动态控制。研究结果表明，这种化学方法用途广泛，可通过改变局部水凝胶环境来创建可编程的龛位，从而研究和指导细胞功能。通过聚（乙二醇）四环辛炔和肽-叠氮化物之间的无铜点击反应形成的细胞负载合成水凝胶为研究细胞在生长过程中对各种刺激的反应提供了一个平台。水凝胶的生化特性可通过可见光引发的硫醇-烯光偶联反应轻松控制，而网络的生物力学特性则可通过紫外线介导的光降解作用发生改变。
• PHOTOLABILE COMPOSITIONS AS A STABILIZATION PLATFORM
  申请人：Nanoly Bioscience, Inc.

  公开号：US20190091346A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  A photodegradable polymeric system is presented that can be employed to entrap and stabilize bioactive therapeutics such as proteins and vaccines from environmental stressors. This system would obviate the need for refrigeration and would decrease transportation and storage costs of temperature-sensitive therapeutics. By using a photosensitive release system, users can administer temperature-sensitive compounds at their discretion. This photodegradable system will also permit the potential to stabilize temperature-sensitive therapeutics in a liquid suspension, eliminating the need for reconstitution.