(E)-1-bromo-3-methyl-4-(phenylsulfanyl)-2-butene | 301832-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-bromo-3-methyl-4-(phenylsulfanyl)-2-butene
• 英文别名: [(E)-4-bromo-2-methylbut-2-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 301832-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₃BrS
• 分子量: 257.194
• InChiKey: VKOAZXFBXTUHGZ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-3-methyl-4-(phenylsulfanyl)-2-butene 在 偶氮二异丁腈 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 phenylmethyl cis/trans-4-(1-methylethenyl)-3-(phenylsulfanyl)methyl-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第10部分：1通过硫烷基自由基加成-环化-消除反应的（-）-Kainic酸的简便合成

  摘要：

  在硫酚和AIBN的存在下，亚硫烷基的加成-环化-消除二烯丙基胺可高产率地得到2,3,4-三取代的吡咯烷。该反应使用催化量的苯硫酚进行自由基环化反应。（-）-海藻酸的不对称合成证明了成功的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00579-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-4-(thiophenoxy)-2-buten-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.6 g的产率得到(E)-1-bromo-3-methyl-4-(phenylsulfanyl)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第10部分：1通过硫烷基自由基加成-环化-消除反应的（-）-Kainic酸的简便合成

  摘要：

  在硫酚和AIBN的存在下，亚硫烷基的加成-环化-消除二烯丙基胺可高产率地得到2,3,4-三取代的吡咯烷。该反应使用催化量的苯硫酚进行自由基环化反应。（-）-海藻酸的不对称合成证明了成功的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00579-2

文献信息

• A new method for the activation of ethyl benzenesulfenate in electrophilic addition reactions
  作者：N. V. Zyk、A. Yu. Gavrilova、O. A. Mukhina、O. B. Bondarenko、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-008-0370-7

  日期：2008.12

  Reactions of unsaturated compounds with the PhSOEt-SOHal2 and PhSOEt-Me3SiHal systems (Hal = Cl or Br) were proposed as a new route to haloalkyl phenyl sulfides. With acyclic and mono- and bicyclic alkenes and dienes as examples, the regio- and stereoselectivity of the reactions were studied.

  不饱和化合物与 PhSOEt-SOHal2 和 PhSOEt-Me3SiHal 系​​统（Hal = Cl 或 Br）的反应被提议作为制备卤代烷基苯基硫化物的新途径。以无环和单环和双环烯烃和二烯烃为例，研究了反应的区域选择性和立体选择性。
• ——
  作者：E. K. Beloglazkina、M. A. Belova、R. L. Antipin、N. V. Zyk、A. K. Buryak

  DOI：10.1023/a:1026055717386

  日期：——