2,3-bis(benzyloxymethyl)cyclobutanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(benzyloxymethyl)cyclobutanecarboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-bis(phenylmethoxymethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: XEALLCLQRQXVHX-YSSMNDQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(benzyloxymethyl)cyclobutanecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2R,3S)-2,3-bisacetoxymethylcyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R，3 S）-1-氨基-2,3-双羟甲基环丁烷衍生物的简便对映选择性合成，这是碳环氧杂环丁烷素的关键合成中间体

  摘要：

  （1 R 2 R，3 S）-1-氨基-2,3-双羟基甲基环丁烷衍生物（14，15）是通过[2 + 3]由（-）-丁二酸琥珀酸酯和3-环戊烷环的对映选择性合成的。氯-2-（氯甲基）-1-丙烯和随后的环缩因沃尔夫夫重排而发生，并发生库尔蒂斯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88715-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1RS,2R,3S)-2,3-bisbenzyloxymethylcyclobutane-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-bis(benzyloxymethyl)cyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R，3 S）-1-氨基-2,3-双羟甲基环丁烷衍生物的简便对映选择性合成，这是碳环氧杂环丁烷素的关键合成中间体

  摘要：

  （1 R 2 R，3 S）-1-氨基-2,3-双羟基甲基环丁烷衍生物（14，15）是通过[2 + 3]由（-）-丁二酸琥珀酸酯和3-环戊烷环的对映选择性合成的。氯-2-（氯甲基）-1-丙烯和随后的环缩因沃尔夫夫重排而发生，并发生库尔蒂斯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88715-9

文献信息

• Ishigami, Sachiko; Togo, Hideo; Yokoyama, Masataka, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2407 - 2412
  作者：Ishigami, Sachiko、Togo, Hideo、Yokoyama, Masataka

  DOI：——

  日期：——
• A facile enantioselective synthesis of (1R, 2R, 3S)-1-amino-2,3-bishydroxymethylcyclobutane derivatives, a key synthetic intermediate of carbocyclic oxetanocins
  作者：Takao Izawa、Yoshio Ogino、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura、Kuniki Kato、Tomohisa Takita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88715-9

  日期：1992.2

  (1R2R,3S)-1-Amino-2,3-bishydroxymethylcyclobutane derivatives (14, 15) have been synthesized enantioselectively by [2+3] formation of a cyclopentane ring from (−)-dimenthyl succinate and 3-chloro-2-(chloromethyl)-1-propene and the subsequent ring contraction by the Wolff rearrangement, and the Curtius reaction.

  （1 R 2 R，3 S）-1-氨基-2,3-双羟基甲基环丁烷衍生物（14，15）是通过[2 + 3]由（-）-丁二酸琥珀酸酯和3-环戊烷环的对映选择性合成的。氯-2-（氯甲基）-1-丙烯和随后的环缩因沃尔夫夫重排而发生，并发生库尔蒂斯反应。