3-Bromo-4-methyl-2,3-dihydroinden-1-one | 1443227-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-Bromo-4-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1443227-20-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: WJKDNXVZDZYQJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-4-methyl-2,3-dihydroinden-1-one 在 (9R)-6'-甲氧基奎宁-9-胺三盐酸盐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Inden-1-one控制β-萘酚的对映选择性Friedel-Crafts型烷基化中的C（sp 3）–C（sp 2）轴向构象

  摘要：

  适当功能化的茚-1-酮和2-萘酚之间的弗瑞德-克来福特型反应产生受阻的单键，该单键显示出对反平面构象非对映异构体的独特偏好。位阻和对映体富集的立体中心的存在控制着两个非对映异构构象的平衡分布，并增加了C（sp 3）–C（sp 2）单键旋转的能量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03415
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-茚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Bromo-4-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Inden-1-one控制β-萘酚的对映选择性Friedel-Crafts型烷基化中的C（sp 3）–C（sp 2）轴向构象

  摘要：

  适当功能化的茚-1-酮和2-萘酚之间的弗瑞德-克来福特型反应产生受阻的单键，该单键显示出对反平面构象非对映异构体的独特偏好。位阻和对映体富集的立体中心的存在控制着两个非对映异构构象的平衡分布，并增加了C（sp 3）–C（sp 2）单键旋转的能量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03415

文献信息

• Amine–N-heterocyclic carbene cascade catalysis for the asymmetric synthesis of fused indane derivatives with multiple chiral centres
  作者：Zhi-Jun Jia、Kun Jiang、Qing-Qing Zhou、Lin Dong、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c3cc42823k

  日期：——

  An aminocatalytic asymmetric Diels-Alder reaction of 2,4-dienals and labile 1-indenones in situ generated from 3-bromo-1-indanones was developed, producing highly fused indane products with multiple chiral centres followed by a cascade N-heterocyclic carbene-mediated benzoin condensation.

  开发了由3-溴-1-茚满酮生成的2,4-二烯醛和不稳定的1-茚满酮的氨基催化不对称Diels-Alder反应，产生具有多个手性中心的高度稠合的茚满产物，随后是级联的N-杂环卡宾介导的安息香缩合。