exo BCN-O-PNB | 1380006-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: exo BCN-O-PNB
• 英文别名: (1α,8α,9α)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl (4-nitrophenyl)carbonate；(1α,8α,9α)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl 4-nitrophenyl carbonate；(1R,8S,9ξ)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl (4-nitrophenyl) carbonate；(1R,8S,9r)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl (4-nitrophenyl) carbonate；(1R,8S,9R)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl (4-nitrophenyl)carbonate；(1R,8S,9R)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl(4-nitrophenyl)carbonate；(1R,8S,9S)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-methyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 1380006-72-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: QXNXOXMDBLHIDB-ZSHCYNCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo BCN-O-PNB 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光Pam 3 Cys肽偶联物的合成与评价

  摘要：

  制备了TLR2配体Pam 3 CysSK 4的手性纯R-和S-受体，并将其分别偶联至OVA模型表位，其中赖氨酸被叠氮亮氨酸取代。通过使用应变促进的3 + 2环加成，共轭物中的叠氮化物功能允许用不同的荧光团标记。标记的结合物的R-受体诱导TLR2依赖的DC成熟，而S-受体被证明是无活性的。结合Pam 3 CysSK 4的亲脂性具有荧光团的配体以不可预测的方式影响所得缀合物的溶解度，并且仅用Cy-5标记的缀合物适用于共聚焦荧光显微镜实验。结果表明，Cy-5标记的脂肽的两个差向异构体均被很好地内化，表明不依赖TLR2的细胞摄取。提出的结果证明了应变促进的叠氮化物-炔烃环加成在高度亲脂性脂肽的标记中的有用性，而不会干扰这些缀合物在激活TLR-2方面的体外活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.094
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,8S,9r)-4,5-dibromobicyclo[6.1.0]nonan-9-yl)methanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 exo BCN-O-PNB
  参考文献：
  名称：

  荧光Pam 3 Cys肽偶联物的合成与评价

  摘要：

  制备了TLR2配体Pam 3 CysSK 4的手性纯R-和S-受体，并将其分别偶联至OVA模型表位，其中赖氨酸被叠氮亮氨酸取代。通过使用应变促进的3 + 2环加成，共轭物中的叠氮化物功能允许用不同的荧光团标记。标记的结合物的R-受体诱导TLR2依赖的DC成熟，而S-受体被证明是无活性的。结合Pam 3 CysSK 4的亲脂性具有荧光团的配体以不可预测的方式影响所得缀合物的溶解度，并且仅用Cy-5标记的缀合物适用于共聚焦荧光显微镜实验。结果表明，Cy-5标记的脂肽的两个差向异构体均被很好地内化，表明不依赖TLR2的细胞摄取。提出的结果证明了应变促进的叠氮化物-炔烃环加成在高度亲脂性脂肽的标记中的有用性，而不会干扰这些缀合物在激活TLR-2方面的体外活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.094

文献信息

• Conjugation of Transferrin to Azide-Modified CdSe/ZnS Core-Shell Quantum Dots using Cyclooctyne Click Chemistry
  作者：Christine Schieber、Alessandra Bestetti、Jet Phey Lim、Anneke D. Ryan、Tich-Lam Nguyen、Robert Eldridge、Anthony R. White、Paul A. Gleeson、Paul S. Donnelly、Spencer J. Williams、Paul Mulvaney

  DOI：10.1002/anie.201202876

  日期：2012.10.15

  Twinkle twinkle quantum dot: Conjugation of biomolecules to azide‐modified quantum dots (QDs) through a bifunctional linker, using strain‐promoted azide–alkyne cycloaddition with the QD and a squaramide linkage to the biomolecule (see scheme). Transferrin‐conjugated QDs were internalized by transferrin‐receptor expressing HeLa cells.

  闪烁闪烁量子点：使用双功能接头通过叠氮化物-炔烃环加成与QD以及与生物分子连接的方酰胺键，通过双功能接头将生物分子与叠氮化物修饰的量子点（QD）偶联。表达转铁蛋白受体的HeLa细胞可将转铁蛋白缀合的量子点内在化。
• [EN] BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE COMPOUNDS SUITABLE FOR USE AS LINKERS IN BIOLOGICAL APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE CONÇUS POUR ÊTRE UTILISÉS COMME LIEURS DANS DES APPLICATIONS BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2013181697A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to compounds that can be used link substrates to molecules, typically for biological applications such as imaging and the like. The compounds contain a cyclooctyne which is joined, via a linking group, to a moiety such as a squarate, amine, aminooxy, hydrazide, semicarbazide or carbohydrazide. The cyclooctyne moiety acts as the coupling partner to an azide-functionalised substrate or molecule, whilst the other moiety acts as the coupling partner to an amine-, aldehyde- or ketone-functionalised molecule or substrate. The invention therefore also relates to processes of synthesis of such compounds and further use of the compounds to link a substrate to a molecule.

  本发明涉及一种可以用于将底物与分子连接的化合物，通常用于生物应用，如成像等。这些化合物包含一个环辛炔基，通过一个连接基团连接到一个如方酸酯、胺、氨氧基、肼、半氨基脲或羰基肼等基团。环辛炔基作为与偶氮功能化底物或分子的偶联配体，而另一个基团作为与胺基、醛基或酮基功能化分子或底物的偶联配体。因此，该发明还涉及这些化合物的合成过程以及进一步利用这些化合物将底物连接到分子的方法。
• A Covalent Approach for Site-Specific RNA Labeling in Mammalian Cells
  作者：Fahui Li、Jianshu Dong、Xiaosong Hu、Weimin Gong、Jiasong Li、Jing Shen、Huifang Tian、Jiangyun Wang

  DOI：10.1002/anie.201410433

  日期：2015.4.7

  Advances in RNA research and RNA nanotechnology depend on the ability to manipulate and probe RNA with high precision through chemical approaches, both in vitro and in mammalian cells. However, covalent RNA labeling methods with scope and versatility comparable to those of current protein labeling strategies are underdeveloped. A method is reported for the site‐ and sequence‐specific covalent labeling of RNAs

  RNA研究和RNA纳米技术的进步取决于通过化学方法在体外和哺乳动物细胞中高精度操纵和探测RNA的能力。然而，与当前蛋白质标记策略具有可比性和多功能性的共价RNA标记方法尚不完善。据报道一种使用tRNA Ile2对哺乳动物细胞中RNA进行位点和序列特异性共价标记的方法-阿马替丁合成酶（Tias），然后单击化学。解决了Tias与含叠氮化物胍丁胺类似物的复合物的晶体结构，以揭示Tias /底物识别的结构基础。独特的RNA序列特异性和可塑的Tias /底物识别功能可在体外和哺乳动物细胞中将叠氮化物/炔基基团特异性转移至目标RNA分子。随后的点击化学反应有助于靶RNA的通用标记，功能化和可视化。
• A facile preparation of functional cycloalkynes <i>via</i> an azide-to-cycloalkyne switching approach
  作者：Suguru Yoshida、Tomoko Kuribara、Harumi Ito、Tomohiro Meguro、Yoshitake Nishiyama、Fumika Karaki、Yasutomo Hatakeyama、Yuka Koike、Isao Kii、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c9cc01113g

  日期：——

  incorporated with a cycloalkyne moiety, from the corresponding azides is developed. Treatment of diynes bearing strained and terminal alkyne moieties with a copper salt enabled terminal alkyne-selective click conjugation with azides, whereas a more azidophilic strained alkyne moiety was transiently protected from the click reaction via complexation with copper.

  开发了一种从相应的叠氮化物制备各种功能性环炔烃的简便方法，包括与环炔烃部分结合的蛋白质。用铜盐处理带有应变和末端炔烃部分的二炔，可实现叠氮化物对末端炔烃的选择性点击共轭作用，而通过与铜的络合，暂时保护了更多具有亲氮性的应变炔烃部分，使其免受点击反应的影响。
• Facile one-pot synthesis of cyclic peptide-conjugated photosensitisers for targeted photodynamic therapy
  作者：Jacky C. H. Chu、Caixia Yang、Wing-Ping Fong、Clarence T. T. Wong、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1039/d0cc05264g

  日期：——

  situ cyclisation of peptides and conjugation with functional boron dipyrromethenes (BODIPYs) has been developed. Linear peptides with up to 16 amino acid residues can be cyclised effectively and the resulting conjugates can be isolated in higher than 20% yield. One of the conjugates having a cyclic RGD moiety has been studied both in vitro and in vivo. It exhibits high and selective affinity towards the

  已经开发出一种新颖的合成策略，用于肽的原位环化和与功能硼二吡咯烷酮（BODIPYs）的结合。具有多达16个氨基酸残基的线性肽可以有效地环化，所得的缀合物可以高于20％的产率分离。具有环状RGD部分的结合物之一已在体外和体内进行了研究。它表现出对α和高选择性亲和力v β 3个阳性细胞系和诱导高photocytotoxicity。所述缀合物还可以选择性地本地化和有效地抑制α的生长v β 3 -overexpressed肿瘤在体内。