4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl O-(6-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-xylopyranoside | 198695-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl O-(6-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 198695-82-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₃
• 分子量: 512.468
• InChiKey: OJBLJBCOXWZLCJ-DAPHIPIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl O-(6-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-xylopyranoside 在 β-D-galactosidase (EC 3.2.1.23; Escherichia coli) 、 Β-葡萄糖醛酸苷酶(小牛肝) citrate buffer 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl O-(β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖和核心四糖的 4-甲基伞形酮糖苷的酶法合成，Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl 和 GlcA(β1-3)Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl，对应于蛋白聚糖的连接区

  摘要：

  荧光标记的三糖，Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)–MU [MU = 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl (4-methylumbelliferyl)] 和四糖， GlcA(β1-3)Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-MU，对应于糖胺聚糖和蛋白聚糖中核心蛋白之间的连接区，通过使用 β-半乳糖苷酶（大肠杆菌）和 β-葡萄糖醛酸酶（牛肝）。在 Gal-Xyl-MU 的 3'-位引入第二个半乳糖残基是通过对二糖中间体的最小保护来实现的，该中间体的反应性伯羟基官能团通过使用脂肪酶催化的乙酰基转移被乙酰基选择性保护。区域选择性 β-葡萄糖醛酸化受 β-葡萄糖醛酸酶的高底物特异性影响，而没有任何糖基受体的保护。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2719
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 β-D-galactosidase (EC 3.2.1.23; Escherichia coli) 、 celite-immobilized lipase (EC 3.1.1.3; Amano PS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl O-(6-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖和核心四糖的 4-甲基伞形酮糖苷的酶法合成，Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl 和 GlcA(β1-3)Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl，对应于蛋白聚糖的连接区

  摘要：

  荧光标记的三糖，Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)–MU [MU = 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl (4-methylumbelliferyl)] 和四糖， GlcA(β1-3)Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xyl(β)-MU，对应于糖胺聚糖和蛋白聚糖中核心蛋白之间的连接区，通过使用 β-半乳糖苷酶（大肠杆菌）和 β-葡萄糖醛酸酶（牛肝）。在 Gal-Xyl-MU 的 3'-位引入第二个半乳糖残基是通过对二糖中间体的最小保护来实现的，该中间体的反应性伯羟基官能团通过使用脂肪酶催化的乙酰基转移被乙酰基选择性保护。区域选择性 β-葡萄糖醛酸化受 β-葡萄糖醛酸酶的高底物特异性影响，而没有任何糖基受体的保护。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2719