1-iodo-5-(2-octyldodecyl)-5H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione | 1373254-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-iodo-5-(2-octyldodecyl)-5H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• 英文别名: 1-iodo-5-(2-octyldodecyl)thieno[3,4]pyrrole-4,6-dione；1-iodo-5-(2-octyldodecyl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione；1-iodo-5-(2-octyldodecyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione；3-Iodo-5-(2-octyldodecyl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 1373254-19-3
• 化学式: C₂₆H₄₂INO₂S
• 分子量: 559.595
• InChiKey: QVEDCZJIJYNBOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-5-(2-octyldodecyl)-5H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到5,5'-bis(2-octyldodecyl)4H,4'H-[1,1'-bithieno[3,4-C]pyrrole]-4,4',6,6'(5H,5'H)tetraone
  参考文献：
  名称：

  包含4H，4'H- [1,1'-Bithieno [3,4-C]吡咯] -4,4'，6,6'（5H，5'H）-Tetraone（biTPD）的新型π共轭聚合物单元及其在薄膜晶体管和光伏电池中的应用

  摘要：

  我们成功合成了新的D-A共聚物，该共聚物使用1,10-苯并吡咯二酮（biTPD），噻吩和硒基供体单体单元。两种聚合物PBTPDEBT和PBTPDEBS表现出高度的结晶度，并且在基材上具有独特的聚合物链排列，这归因于它们增强的共平面性和聚合物链之间的分子间相互作用。在由PBTPDEBT和PBTPDEBS制成的薄膜晶体管器件中，退火的PBTPDEBS器件显示出较高的空穴迁移率，是基于PBTPDEBT的器件的两倍。此外，一种基于PBTPDEBS：PC 71的有机光伏器件BM共混物的最大功率转换效率为3.85％。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，1228年至1235年

  DOI：

  10.1002/pola.27963
• 作为产物：
  描述：

  2-正辛基-1-十二胺 、 2-iodothiophene-3,4-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 以45%的产率得到1-iodo-5-(2-octyldodecyl)-5H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  直接杂芳基合成5-烷基[3,4-c]噻吩并吡咯-4,6-二酮基聚合物

  摘要：

  不要停滞不前：直接杂芳基缩聚反应用于高分子量噻吩并吡咯二酮基聚合物的合成（见方案），收率很高（高达96％），而且仅需几个合成步骤。此新方法是标准Stille偶联反应的替代方法，因此避免了有毒锡副产物的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201106411

文献信息

• The synthesis of 5-alkyl[3,4-c]thienopyrrole-4,6-dione-based polymers using a Pd-catalyzed oxidative C–H/C–H homopolymerization reaction
  作者：Qiang Zhang、Xiangjian Wan、Yan Lu、Yandong Li、Yuefeng Li、Chenxi Li、Hao Wu、Yongsheng Chen

  DOI：10.1039/c4cc06284a

  日期：——

  A new, simple, mild, atom economical homopolymerization method through Pd-catalyzed oxidative C-H/C-H coupling was developed for the preparation of a series of 5-alkyl[3,4-c]thienopyrrole-4,6-dione-based conjugated polymers.

  通过钯催化的氧化CH / CH偶联反应，开发了一种新的，简单，温和的，经济的原子均聚方法，用于制备一系列基于5-烷基[3,4-c]噻吩并吡咯-4,6-二酮的共轭聚合物。
• PREPARATION OF HIGH MOLECULAR WEIGHT POLYMERS BY DIRECT ARYLATION AND HETEROARYLATION
  申请人：UNIVERSITE LAVAL

  公开号：US20140371409A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  A method for preparing polymers by direct heteroarylation or arylation polycondensation is described herein. The method includes preparing a reaction mixture including at least a monomer to be polymerized, a catalyst and a ligand; heating the reaction mixture, and, optionally, end-capping the reaction mixture.

  本文描述了一种通过直接杂环化或芳基化聚合制备聚合物的方法。该方法包括制备反应混合物，其中至少包括一个要聚合的单体、一个催化剂和一个配体；加热反应混合物，以及可选地对反应混合物进行端基化处理。
• US9505876B2
  申请人：——

  公开号：US9505876B2

  公开（公告）日：2016-11-29