(3S,5R)-N-tert-butyl-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-formyl-2-oxomorpholine-3-carboxamide | 1231776-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-N-tert-butyl-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-formyl-2-oxomorpholine-3-carboxamide
• 英文别名: (3S,5R)-N-tert-butyl-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-formyl-2-oxomorpholine-3-carboxamide
• CAS: 1231776-49-0
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₅Si
• 分子量: 496.679
• InChiKey: WCWZXHCRMQYRFV-OFNKIYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 异氰酸叔丁酯 、 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到(3S,5R)-N-tert-butyl-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-formyl-2-oxomorpholine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性环亚胺诱导的不对称Ugi三组分反应：吗啉或哌嗪酮氨基酰胺衍生物的合成

  摘要：

  一系列手性5,6-二氢-1,4-恶嗪-2-酮底物，如预先形成的环状醛亚胺和酮亚胺，首次用于开发新的不对称Ugi三组分反应。亚胺，异氰酸酯和羧酸的Ugi反应使人们可以有效地获得新型的吗啉-2-二-3-甲酰胺化合物。手性亚胺对Ugi产品的新手性中心显示出有希望的立体诱导，并且在大多数情况下获得了主要的反式异构体。添加一些路易斯酸或质子酸可以进一步提高非对映选择性，但通常会导致总收率下降。Ugi-3CR可以扩展到ketopiperazine-2-carboxamide衍生物的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo2021967

文献信息

• An Efficient Procedure for the Synthesis of Morpholin-2-one-3-carboxamide Derivatives in Good Diastereoselectivity by the Ugi Reaction
  作者：Xiaochuan Chen、Deguang Zhu、Ruijiao Chen、Haibo Liang、Sheng Li、Li Pan

  DOI：10.1055/s-0029-1219533

  日期：2010.4

  series of 5-substituted morpholin-2-one-3-carbox-amide derivatives were efficiently synthesized by a Ugi three-component reaction involving chiral 5,6-dihydro[1,4]oxazin-2-one substrates, isocyanides and carboxylic acids. The newly formed chiral center in the product was obtained in good diastereoselectivity.

  通过涉及手性 5,6-二氢[1,4]恶嗪-2-one 底物、异氰化物和羧酸的 Ugi 三组分反应有效合成了一系列 5-取代吗啉-2-one-3-羧酰胺衍生物酸。产物中新形成的手性中心以良好的非对映选择性获得。
• An Asymmetric Ugi Three-Component Reaction Induced by Chiral Cyclic Imines: Synthesis of Morpholin– or Piperazine–Keto-carboxamide Derivatives
  作者：Deguang Zhu、Liang Xia、Li Pan、Sheng Li、Ruijiao Chen、Yongren Mou、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/jo2021967

  日期：2012.2.3

  4-oxazin-2-one substrates, as preformed cyclic aldimines and ketoimines, were employed to develop a new asymmetric Ugi three-component reaction for the first time. The Ugi reaction of the imines, isocyanides, and carboxylic acids opens an efficient access to novel morpholin-2-one-3-carboxamide compounds. The chiral imines showed promising stereoinduction for the new chiral center of the Ugi products, and

  一系列手性5,6-二氢-1,4-恶嗪-2-酮底物，如预先形成的环状醛亚胺和酮亚胺，首次用于开发新的不对称Ugi三组分反应。亚胺，异氰酸酯和羧酸的Ugi反应使人们可以有效地获得新型的吗啉-2-二-3-甲酰胺化合物。手性亚胺对Ugi产品的新手性中心显示出有希望的立体诱导，并且在大多数情况下获得了主要的反式异构体。添加一些路易斯酸或质子酸可以进一步提高非对映选择性，但通常会导致总收率下降。Ugi-3CR可以扩展到ketopiperazine-2-carboxamide衍生物的立体选择性合成。