4-氯-N-异丙基苯磺酰胺 | 28860-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-异丙基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-isopropylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-propan-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 28860-19-7
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₂S
• mdl: MFCD00708543
• 分子量: 233.719
• InChiKey: SURQJARFZVYLFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-异丙基苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-chloro-2-isopropyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过电化学环化合成结构多样的五、六和七元苯磺舒坦

  摘要：

  我们开发了一种无金属和无氧化剂的方法，通过电化学环化从芳基磺酰胺合成结构多样的苯并磺胺。根据芳基磺酰胺上的邻位取代基的变化，五元、六元和七元苯并磺胺以原子和资源经济的方式有效组装。该过程的通用性通过从 42 种带有不同电子效应和空间位阻的取代基的底物形成 5 到 7 元环状产物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02128
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 、 异丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到4-氯-N-异丙基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过电化学环化合成结构多样的五、六和七元苯磺舒坦

  摘要：

  我们开发了一种无金属和无氧化剂的方法，通过电化学环化从芳基磺酰胺合成结构多样的苯并磺胺。根据芳基磺酰胺上的邻位取代基的变化，五元、六元和七元苯并磺胺以原子和资源经济的方式有效组装。该过程的通用性通过从 42 种带有不同电子效应和空间位阻的取代基的底物形成 5 到 7 元环状产物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02128
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯 3-碘-苯甲酸甲酯 、 环己烷 在 4-氯-N-异丙基苯磺酰胺 、 四丁基醋酸铵 、 caesium carbonate 作用下， 反应 7.0h， 以34%的产率得到5-bromo-2-cyclohexylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  时间分辨 EPR 揭示了电化学 C(sp3)-H 芳基化反应中 N 中心自由基的形成、结构和反应性

  摘要：

  电化学合成在过去几年中得到了迅速发展，而绝大多数反应通过自由基途径进行。了解自由基中间体的性质对于电化学转化的机理研究至关重要，并将有利于开发新的反应。然而，由于它们的高反应性，很难确定“活性”自由基中间体。本工作利用时间分辨电子顺磁共振(EPR)技术在电化学条件下直接研究了磺胺N-中心自由基的形成和结构。在 EPR 结果的支持下，N -中心自由基作为氢原子转移 (HAT) 方法中的介质已被讨论。随后，这些机理研究结果已成功用于发现未活化的 C(sp 3 )-H 芳基化反应。动力学实验表明，速率决定步骤是磺胺类药物的阳极氧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09341

文献信息

• Iron catalyzed cross coupling reactions of aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220498A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process for the production of compounds Ar—R 1 by means of a cross-coupling reaction of an organometallic reagent R 1 —M with an aromatic or heteroaromatic substrate Ar—X catalyzed by one or several iron salts or iron complexes as catalysts or pre-catalysts, present homogeneously or heterogeneously in the reaction mixture. This new invention exhibits substantial advantages over established cross coupling methodology using palladium- or nickel complexes as the catalysts. Most notable aspects are the fact that (i) expensive and/or toxic nobel metal catalysts are replaced by cheap, stable, commercially available and toxicologically benign iron salts or iron complexes as the catalysts or pre-catalysts, (ii) commercially attractive aryl chlorides as well as various aryl sulfonates can be used as starting materials, (iii) the reaction can be performed under “ligand-free” conditons, and (iv) the reaction times are usually very short.

  通过使用一种或多种铁盐或铁络合物作为催化剂或前催化剂，在有机金属试剂R1—M与芳香或杂芳底物Ar—X之间进行交叉偶联反应的方法，生产化合物Ar—R1。这一新发明相对于使用钯或镍络合物作为催化剂的传统交叉偶联方法具有显著优势。最值得注意的方面包括：(i) 昂贵和/或有毒的贵金属催化剂被廉价、稳定、商业可获得且毒理学上良性的铁盐或铁络合物替代作为催化剂或前催化剂，(ii) 商业上具吸引力的芳基氯化物以及各种芳基磺酸盐可用作起始材料，(iii) 反应可在“无配体”条件下进行，(iv) 反应时间通常非常短。
• Heterobicyclic pyrazole compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070238726A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。公开了使用化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。
• Discovery of novel HCV inhibitors: Synthesis and biological activity of 6-(indol-2-yl)pyridine-3-sulfonamides targeting hepatitis C virus NS4B
  作者：Xiaoyan Zhang、Nanjing Zhang、Guangming Chen、Anthony Turpoff、Hongyu Ren、James Takasugi、Christie Morrill、Jin Zhu、Chunshi Li、William Lennox、Steven Paget、Yalei Liu、Neil Almstead、F. George Njoroge、Zhengxian Gu、Takashi Komatsu、Valerie Clausen、Christine Espiritu、Jason Graci、Joseph Colacino、Fred Lahser、Nicole Risher、Marla Weetall、Amin Nomeir、Gary M. Karp

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.049

  日期：2013.7

  ne-3-sulfonamides was prepared and evaluated for their ability to inhibit HCV RNA replication in the HCV replicon cell culture assay. Preliminary optimization of this series furnished compounds with low nanomolar potency against the HCV genotype 1b replicon. Among these, compound 8c has identified as a potent HCV replicon inhibitor (EC50 = 4 nM) with a selectivity index with respect to cellular GAPDH

  制备了一系列新的6-（吲哚-2-基）吡啶-3-磺酰胺，并在HCV复制子细胞培养测定中评估了它们抑制HCV RNA复制的能力。该系列的初步优化为化合物提供了针对HCV基因型1b复制子的低纳摩尔浓度的化合物。在这些化合物中，化合物8c被鉴定为有效的HCV复制子抑制剂（EC 50  = 4 nM），相对于细胞GAPDH的选择性指数大于2500。此外，化合物8c在大鼠的IV半衰期为6小时，口服生物利用度（F）为62％时，具有良好的药代动力学特征。HCV复制子抗性的选择确定了HCV NS4B中的氨基酸取代，从而赋予了对这些化合物的抗性。这些化合物有望成为通过未充分利用的病毒靶标介导的具有抗HCV活性的新化学型。
• QUINOXALINYL DIPEPTIDE HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Gai Yonghua

  公开号：US20080267918A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含前述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象服用。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体中的HCV感染的方法。
• <i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides with Alcohols by Tf₂O
  作者：Ting Ting Yu、Lan-Jun Qi、Dong-Mei Cui、Chen Zhang、Yan Zhao

  DOI：10.1246/bcsj.20150005

  日期：2015.4.15

  N-sulfonylpyrrolidines and N-alkyl sulfonamides were efficiently prepared via alkylation of sulfonamides with 1,4-diols or alcohols by Tf2O. The reaction occurred under mild reaction conditions in moderate to high yields and tolerated aryl and aliphatic sulfonamides.

  N-磺酰吡咯烷和N-烷基磺酰胺通过Tf2O对磺酰胺与1,4-二醇或醇的烷基化反应高效合成。该反应在温和的反应条件下进行，产率中等到高，并且耐受芳香族和脂肪族磺酰胺。