dimethyl 3-(p-tolyl)indolizine-1,2-dicarboxylate | 1374400-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 3-(p-tolyl)indolizine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-(4-methylphenyl)indolizine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1374400-89-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: KXAKLGFORONSET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 dimethyl 3-(p-tolyl)indolizine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的吡啶基介电1,3-偶极子的开发与环加成反应性。

  摘要：

  我们在这里描述了新型中离子1,3-偶极的发展和结构特征，它可以在亚胺与吡啶或喹啉基酰氯的一步反应中产生。这些偶极子的形成与炔烃环加成反应相结合，可以开辟一条通用的，模块化的途径，从可用的和多样化的结构单元的组合中合成吲哚类化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201609726

文献信息

• Discovery of a Full-Color-Tunable Fluorescent Core Framework through Direct CH (Hetero)arylation of N-Heterocycles
  作者：Bo Liu、Zhi Wang、Ningjie Wu、Mingliang Li、Jingsong You、Jingbo Lan

  DOI：10.1002/chem.201103329

  日期：2012.2.6

  coverage of emission wavelengths in the visible region (405–616 nm) with large Stokes shifts in C3‐Indo‐Fluor may be straightforwardly and succinctly achieved by the palladium‐catalyzed direct CH arylation of indolizines at the C3 position of the pyrrole ring (see figure). The fluorophores have successfully marked A375 cells.

  彩虹的所有颜色！在C3–Indo–Fluor中，斯托克斯频移较大的可见光区域（405–616 nm）的发射波长可以完全覆盖，这可以通过钯催化的吲哚在C3位置的直接CH芳基化而直接实现。吡咯环（见图）。荧光团已成功标记A375细胞。
• Palladium catalyzed oxidative Suzuki coupling reaction of indolizine at the 3-position using oxygen gas as the only oxidant
  作者：Huayou Hu、Yong Liu、Juan Xu、Yuhe Kan、Chao Wang、Min Ji

  DOI：10.1039/c4ra03799e

  日期：——

  Stoichiometric metal oxidant applied in the functionalization of indolizine at the 3-position through C–H activation in a previous report was found to increase the cost of the synthesis and worsen the environmental pollution. In this paper, we developed a Pd(OAc)2/O2 catalytic system with or without ligands for an oxidative Suzuki coupling reaction of indolizine at the 3-position through C–H activation. As reported in the literature, some indolizines dimerized when catalyzed by palladium acetate under ligand-free conditions. However, we found that the dimerization of 2,3-unsubstituted indolizines was inhibited by the addition of ligands. Based on this finding, the arylation of these indolizines can be successfully achieved via a Pd(OAc)/O2 system using picolinic acid as a ligand. 1,2-disubstituted indolizines that do not easily dimerize can react smoothly with arylboronic acids under ligand-free conditions. Furthermore, broad group tolerance was shown in both indolizine and arylboronic acid. Finally, this method has the advantages of mild conditions, a broad array of starting materials and the use of a green oxidant.

  之前的报告发现，在通过 C-H 活化对吲哚利嗪进行 3 位官能化反应时，使用的化学计量金属氧化剂会增加合成成本并加剧环境污染。本文开发了一种含配体或不含配体的 Pd(OAc)2/O2 催化体系，用于通过 C-H 活化进行吲哚利嗪 3 位的氧化铃木偶联反应。据文献报道，在无配体条件下，一些吲嗪类化合物在醋酸钯催化下会发生二聚反应。然而，我们发现加入配体后，2,3-未取代的吲嗪类化合物的二聚化受到了抑制。基于这一发现，我们可以使用吡啶甲酸作为配体，通过 Pd(OAc)/O2 系统成功实现这些吲嗪类化合物的芳基化。在无配体条件下，不易发生二聚化的 1,2-二取代吲嗪类化合物能与芳基硼酸顺利发生反应。此外，吲哚利嗪和芳基硼酸都具有广泛的基团耐受性。最后，该方法还具有条件温和、起始材料广泛和使用绿色氧化剂等优点。
• Palladium catalyzed synthesis of indolizines <i>via</i> the carbonylative coupling of bromopyridines, imines and alkynes
  作者：Sébastien A. Roy、José Zgheib、Cuihan Zhou、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/d0sc03977b

  日期：——

  We report herein the development of a palladium-catalyzed, multicomponent synthesis of indolizines. The reaction proceeds via the carbonylative formation of a high energy, mesoionic pyridine-based 1,3-dipole, which can undergo spontaneous cycloaddition with alkynes. Overall, this provides a route to prepare indolizines in a modular fashion from combinations of commercially available or easily generated

  我们在此报告了钯催化的中氮茚的多组分合成的发展。该反应通过羰基化形成高能介离子吡啶基 1,3-偶极子进行，该偶极子可以与炔烃自发环加成。总体而言，这提供了一种以模块化方式从市售或容易生成的试剂：2-溴吡啶、亚胺和炔烃的组合制备中氮茚的途径。