(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((E)-2-bromobenzylidene)amino)-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate) | 1158344-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((E)-2-bromobenzylidene)amino)-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate)
• CAS: 1158344-37-6
• 化学式: C₃₃H₄₈BrNO₉
• 分子量: 682.649
• InChiKey: WVXNLGZYFAZPGW-ZYRFJDCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  126.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((E)-2-bromobenzylidene)amino)-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate) 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.0h， 以92%的产率得到(2E)-5-[(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-5-(o-bromophenyl)-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  O-多酚基化d-半乳糖胺作为手性助剂引起的高非对映选择性乙烯基曼尼希反应：8-芳基偶氮烷-2-酮的立体选择性合成

  摘要：

  β-N-糖苷键连接的α，β-不饱和δ-氨基醛衍生物的非对映异构形成已通过乙烯基曼尼希反应以高收率实现。该反应通过在THF中使用O-聚乙烯醇化的半乳糖胺作为手性模板并且使用AlCl 3作为促进剂来进行。（S）-8-（对硝基苯基）偶氮烷-2-酮可通过双键的连续加氢反应从（S）7-半乳糖基氨基-7-（对硝基苯基）庚-2,4-二烯酸酯中立体合成，环内酰胺的形成，以及在碱性条件下去除N-糖苷助剂的过程。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.020
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-叔戊酰基-beta-D-吡喃半乳糖胺 、 邻溴苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((E)-2-bromobenzylidene)amino)-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  O-多酚基化d-半乳糖胺作为手性助剂引起的高非对映选择性乙烯基曼尼希反应：8-芳基偶氮烷-2-酮的立体选择性合成

  摘要：

  β-N-糖苷键连接的α，β-不饱和δ-氨基醛衍生物的非对映异构形成已通过乙烯基曼尼希反应以高收率实现。该反应通过在THF中使用O-聚乙烯醇化的半乳糖胺作为手性模板并且使用AlCl 3作为促进剂来进行。（S）-8-（对硝基苯基）偶氮烷-2-酮可通过双键的连续加氢反应从（S）7-半乳糖基氨基-7-（对硝基苯基）庚-2,4-二烯酸酯中立体合成，环内酰胺的形成，以及在碱性条件下去除N-糖苷助剂的过程。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.020

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Adjacent P,C-Stereogenic β-<i>N</i>-Glycosidic Linked α-Aminophosphinates
  作者：Shuang Liu、Yuming Li、Zhiyu Yin、Qiuli Yu、Zhiwei Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02877

  日期：2017.3.3

  of adjacent P,C-stereogenic β-N-glycosidic linked α-aminophosphinates is developed in high yields via a phospha-Mannich reaction. The reaction was performed by employing (Rp)-O-(−)-menthyl H-phenylphosphinate and O-pivaloylated N-galactosylimine for double stereodifferentiation and BF3·Et2O as a promoter in THF. O-Pivaloylated N-galactosylphenyl imine 2 and (Rp)-O-(−)-menthyl H-phenylphosphinate 1 were

  通过膦-曼尼希反应以高收率开发了相邻的P，C-立体异构的β- N-糖苷连接的α-氨基次膦酸酯的非对映选择性形成。将反应物通过采用进行（[R p） - Ö - （ - ） -薄荷基ħ -phenylphosphinate和ö -pivaloylated Ñ -galactosylimine双stereodifferentiation和BF 3 ·的Et 2 O作为在THF中的启动子。O-聚乙烯基化的N-半乳糖基苯基亚胺2和（R p）-O -（-）-薄荷基H-苯基次膦酸酯1将其以非对映异构体比例高达20：1转化为N-半乳糖基α-氨基烷基次膦酸酯3。转化的合成方法提供了快速接近相邻的P，C-立体异构手性α-氨基次膦酸酯的途径。