1,4-dimethyl-9,10-diphenylanthracene 1,4-endoperoxide | 20153-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1,4-dimethyl-9,10-diphenylanthracene 1,4-endoperoxide
• 英文别名: 1,4-dimethyl-9,10-diphenyl-1,4-peroxyanthracene；1,4-dimethyl-9,10-diphenyl-1,4-dihydro-1,4-epidioxido-anthracene；1,4-epidioxy-1,4-dihydro-1,4-dimethyl-9,10-diphenyl-anthracene；1,12-dimethyl-3,10-diphenyl-13,14-dioxatetracyclo[10.2.2.02,11.04,9]hexadeca-2,4,6,8,10,15-hexaene
• CAS: 20153-17-7
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: ZBBUNGJLRRBJJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-9,10-diphenylanthracene 1,4-endoperoxide 在 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5a,8-dimethyl-9-phenyl-5a,6,7,8-tetrahydronaphtho<3,2,1-k,l>xanthene-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Rigaudy, Jean; Caspar, Alain; Baranne-Lafont, Joele, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 5-6, p. 195 - 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-9,10-diphenylanthracene 在 氧气 作用下， 生成 1,4-dimethyl-9,10-diphenylanthracene 1,4-endoperoxide
  参考文献：
  名称：

  Rigaudy, Jean; Caspar, Alain; Baranne-Lafont, Joele, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 5-6, p. 195 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photolysis of endoperoxides in the presence of nitroxides: a laser flash photolysis study with optical and ESR detection
  作者：Alberto Moscatelli、Elena Sartori、Marco Ruzzi、Steffen Jockusch、Xuegong Lei、Igor Khudyakov、Nicholas Turro

  DOI：10.1039/c3pp50292a

  日期：2014.2

  investigate the spin polarization of a nitroxide free radical induced by interaction with singlet oxygen (1O2). The latter was generated by photolysis of endoperoxides of two anthracene derivatives. Although both anthracene endoperoxides are structurally similar, opposite spin polarization of the nitroxide was observed. Photolysis of one endoperoxide leads to absorptive nitroxide spin polarization due to interaction

  时间分辨电子顺磁共振光谱，瞬态吸收和磷光光谱用于研究与单线态氧（1 O 2）相互作用引起的一氧化氮自由基的自旋极化。后者是通过两种蒽衍生物的内过氧化物的光解而产生的。尽管两种蒽内过氧化物在结构上相似，但观察到相反的氮氧化物自旋极化。一种内过氧化物的光解由于与生成的1 O 2相互作用而导致吸收型氮氧化物自旋极化。其他内过氧化物的光解会产生发射型氮氧化物自旋极化，这可能是由于内过氧化物三重态与氮氧化物的相互作用所致。
• Mechanism of thermolysis of endoperoxides of aromatic compounds. Activation parameters, magnetic field, and magnetic isotope effects
  作者：Nicholas J. Turro、Ming Fea Chow

  DOI：10.1021/ja00414a029

  日期：1981.12

  nearly quantitative yields of /sup 1/O/sub 2/. These two results are interpreted in terms of a diradical mechanism which leads to low yield of /sup 1/O/sub 2/ and a concerted mechanism which leads to quantitative yields of /sup 1/O/sub 2/, respectively. This interpretation is consistent with the observation of a magnetic fieldmore » effect on the yield of /sup 1/O/sub 2/ from endoperoxides whose thermolyses

  对蒽和萘的几种内过氧化物的热解进行了机理研究，它们定量地产生分子氧和母体芳族物质。固态下的定性热化学测量表明，在所有研究的情况下，反应都是吸热的。这种情况在解决方案中似乎也有效。对于这些热解，观察到干净的一级动力学。活化参数源自一阶速率常数的温度依赖性。确定了来自几种内过氧化物的单线态分子氧 (/sup 1/O/sub 2/) 的初级产率，并发现了热解的 A 因子 (..delta..S/sup + +/ 值) 之间的相关性和 /sup 1/O/sub 2/ 的产量。发现高 A 因子（正 ..delta.. S/sup + +/ 值）与相对较低的 /sup 1/O/sub 2/ 产量相关，而低 A 因子（略微负或接近零 ..delta..S/sup + +/ 值）与/sup 1/O/sub 2/ 的几乎定量的产量。这两个结果分别根据导致/sup 1/O/sub 2/ 的低产率的双自由基机制和导致/sup
• The role of intersystem crossing steps in singlet oxygen chemistry and photo-oxidations
  作者：Nicholas J. Turro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96579-2

  日期：1985.1

  singlet state to a triplet state or vice versa. This paper considers two important intersystem crossing mechanisms, electron spin-electron orbit (spin-orbit) coupling and electron spin-nuclear spin (spin-spin) coupling, and how they may be involved : (1) in the deactivation of 1O2 to 3O2 ; (2) in the thermal catalytic conversion of 3O2 to 1O2; and (3) in the fragmentation of aromatic endoperoxides to

  通常，单重态氧化学和光氧化反应通常需要一个或多个关键反应步骤，这些步骤涉及从单重态到三重态的系统间交叉，反之亦然。本文考虑了两个重要的系统间交叉机制，即电子自旋电子轨道（自旋轨道）耦合和电子自旋核自旋（自旋旋转）耦合，以及它们可能如何涉及：（1）使1 O 2失活至3 O 2 ; （2）在热催化下将3 O 2转化为1 O 2；（3）芳族内过氧化物的断裂，得到O 2和芳族底物。
• Picosecond laser study of the adiabatic photodissociation of an endoperoxide
  作者：S. Y. Hou、C. G. Dupuy、M. J. McAuliffe、D. A. Hrovat、K. B. Eisenthal

  DOI：10.1021/ja00413a044

  日期：1981.11

  07is not very informative because of the very different acidities of these ligands. The ligand, mugineic acid, is a much better complexing agent for ferrous iron than liquids which contain hydroxamate or catecholate. Thus, the great difference in redox potential would be explained by the relative stability of the ferrous complex of mugineic acid. The iron-solubilizing action of mugineic acid is strongly

  由于这些配体的酸度非常不同，07 的信息量不大。与含有异羟肟酸盐或儿茶酚酸盐的液体相比，配体麦根酸是一种更好的亚铁络合剂。因此，氧化还原电位的巨大差异可以用麦根酸亚铁络合物的相对稳定性来解释。铜离子的存在强烈抑制了麦根酸的铁溶解作用：这可以通过 Cu(I1) 离子阻断 Fe(II1) 与麦根酸的结合来解释，与形成常数的顺序一致麦根酸金属配合物，Cu(I1) L Fe(II1)。大多数微生物铁载体具有作为 Fe(II1)-配体供体的异羟肟酸盐或酚盐基团。本发明的植物铁载体，麦根酸，由作为配体官能团的羧基、胺和羟基组成。
• Photo-oxygenations de composes aromatiques sensibilisees par des accepteurs d'electron
  作者：Jean Santamaria

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93028-x

  日期：1981.1