4-aminophenyl silatrane | 20259-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-aminophenyl silatrane
• 英文别名: 5-(4-aminophenyl)silatrane；4-(2,8,9-Trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecan-1-yl)aniline
• CAS: 20259-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃Si
• 分子量: 266.372
• InChiKey: XSHFZLYLYQVYAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MK-2-Dye 、 4-aminophenyl silatrane 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以61%的产率得到(E)-N-[4-(2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecan-1-yl)phenyl]-2-cyano-3-{5'''-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-3',3'',3''',4-tetrahexyl-[2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophen]-5-yl}acrylamide
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池中含甲硅烷基的有机敏化剂作为甲硅烷基氧基锚固基团的前体

  摘要：

  摘要 制备了一系列具有不同的基于硅的锚定基团的有机D-π-A染料，以评估染料敏化太阳能电池中此类锚定基团在纳米晶TiO 2上的稳定性。由于在寻找可靠而稳定的制备方案以获得纯的三烷氧基硅烷时遇到困难，因此评估了用甲硅烷基部分的替代。发现通过使用由EDC-Cl介导的简单酰胺偶联反应，可以容易地在三个不同的分子支架上引入甲硅烷基。此外，纳米晶TiO 2的光谱性质和锚固模式 如解吸实验所示，发现硅烷基四氢呋喃染料中的一部分与三烷氧基硅烷化合物几乎相同，并且与氰基丙烯酸对应物相比，两者均对半导体具有更稳定的附着。 制备了一系列具有不同的基于硅的锚定基团的有机D-π-A染料，以评估染料敏化太阳能电池中此类锚定基团在纳米晶TiO 2上的稳定性。由于在寻找可靠而稳定的制备方案以获得纯的三烷氧基硅烷时遇到困难，因此评估了用甲硅烷基部分的替代。发现通过使用由EDC-Cl介导的简单酰胺偶联反应，可以容易地在三个

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588836
• 作为产物：
  描述：

  三乙醇胺 、 对氨基苯基三甲氧基硅烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到4-aminophenyl silatrane
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池中含甲硅烷基的有机敏化剂作为甲硅烷基氧基锚固基团的前体

  摘要：

  摘要 制备了一系列具有不同的基于硅的锚定基团的有机D-π-A染料，以评估染料敏化太阳能电池中此类锚定基团在纳米晶TiO 2上的稳定性。由于在寻找可靠而稳定的制备方案以获得纯的三烷氧基硅烷时遇到困难，因此评估了用甲硅烷基部分的替代。发现通过使用由EDC-Cl介导的简单酰胺偶联反应，可以容易地在三个不同的分子支架上引入甲硅烷基。此外，纳米晶TiO 2的光谱性质和锚固模式 如解吸实验所示，发现硅烷基四氢呋喃染料中的一部分与三烷氧基硅烷化合物几乎相同，并且与氰基丙烯酸对应物相比，两者均对半导体具有更稳定的附着。 制备了一系列具有不同的基于硅的锚定基团的有机D-π-A染料，以评估染料敏化太阳能电池中此类锚定基团在纳米晶TiO 2上的稳定性。由于在寻找可靠而稳定的制备方案以获得纯的三烷氧基硅烷时遇到困难，因此评估了用甲硅烷基部分的替代。发现通过使用由EDC-Cl介导的简单酰胺偶联反应，可以容易地在三个

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588836

文献信息

• Organosilatrane building blocks
  作者：Bradley J. Brennan、Devens Gust、Gary W. Brudvig

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.082

  日期：2014.1

  Phenylsilatrane analogues containing reactive amino, bromo, boronic ester, and alkynyl functional groups for coupling reactions have been prepared. Pinacol boronic ester and ethynyl analogues were synthesized from 4-bromophenylsilatrane by palladium catalyzed reactions. The silatrane functional group was shown to be stable during the palladium catalysis procedures and silica-gel purification, making

  制备了含有反应性氨基，溴，硼酸酯和炔基官能团的用于偶联反应的苯硅烷基类似物。通过钯催化的反应，从4-溴苯基硅杂环丁烷中合成了频哪醇硼酸酯和乙炔基类似物。硅氮烷官能团在钯催化程序和硅胶纯化过程中表现出稳定的特性，使这些分子适合于进一步的合成操作。所描述的苯基硅氧杂环丁烷是用于形成更复杂的有机硅氧杂环丁烷类的有用的结构单元。