5,6-diamino-1-cyclopropyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione | 75914-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-diamino-1-cyclopropyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-cyclopropyl-5,6-diamino-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione；5,6-diamino-1-cyclopropylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 75914-64-6
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₂
• 分子量: 182.182
• InChiKey: BMQNWDUSSRUDBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diamino-1-cyclopropyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione 以 sodium hydroxide 、 甲酸 、 氯仿 为溶剂， 以7 g (60%)的产率得到3-环丙基-7H-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Composition and methods for the treatment of chronic obstructive airway

  摘要：

  具有对慢性阻塞性气道疾病或心脏疾病活性的化合物，其特征是具有以下结构式##STR1##其中R.sup.1为正丙基、正丁基、异丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基甲基，R.sup.2为氢或甲基，但要求当R.sup.1为正丙基、正丁基或异丁基时，R.sup.2为甲基，或其生理上可接受的盐。

  公开号：

  US04548818A1
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-1-cyclopropyl-5-nitroso-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 二氧化铂 乙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、26.66 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5,6-diamino-1-cyclopropyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Alkylxanthines, composition and methods for the treatment of chronic

  摘要：

  具有对慢性阻塞性气道疾病或心脏疾病活性的化合物，其特征在于其化学式为##STR1##其中R1为n-丙基，n-丁基，异丁基，n-戊基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2,2-二甲基丙基，环丙基，环丁基，环戊基或环己基甲基，R2为氢或甲基，但当R1为n-丙基，n-丁基或异丁基时，R2为甲基，或其生理上可接受的盐。

  公开号：

  US04644001A1

文献信息

• Xanthine derivatives, their use as a medicament, and pharmaceutical preparations comprising the same
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin

  公开号：EP3061761A1

  公开（公告）日：2016-08-31

  The invention relates to a xanthine derivative defined by chemical formula I or a salt thereof, its use as a medicament, especially for use in the treatment of serotonin-related diseases or disorders, and a pharmaceutical preparation comprising the xanthine derivative. The novel xanthine compounds are capable of inhibiting tryptophan hydroxylases (TPH) involved in the biosynthesis of serotonin and are effective in influencing the serotonin level in the body.

  该发明涉及一种由化学式I定义的黄嘌呤衍生物或其盐，其用作药物，特别是用于治疗与血清素相关的疾病或紊乱，并且包括该黄嘌呤衍生物的药物制剂。这种新型黄嘌呤化合物能够抑制与血清素生物合成中的色氨酸羟化酶(TPH)有关的酶，并且在影响体内血清素水平方面具有有效性。
• Anti-Inflammatory Activities of 8-Benzylaminoxanthines Showing High Adenosine A2A and Dual A1/A2A Receptor Affinity
  作者：Michał Załuski、Dorota Łażewska、Piotr Jaśko、Ewelina Honkisz-Orzechowska、Kamil J. Kuder、Andreas Brockmann、Gniewomir Latacz、Małgorzata Zygmunt、Maria Kaleta、Beril Anita Greser、Agnieszka Olejarz-Maciej、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Christin Vielmuth、Christa E. Müller、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.3390/ijms241813707

  日期：——

  Parkinson’s disease (PD). In the present study, we synthesized 25 novel xanthine derivatives with variable substituents at the N1-, N3- and C8-position as adenosine receptor antagonists with potential anti-inflammatory activity. The compounds were investigated in radioligand binding studies at all four human adenosine receptor subtypes, A1, A2A, A2B and A3. Compounds showing nanomolar A2A and dual A1/A2A affinities

  慢性炎症在帕金森病（PD）等神经退行性疾病的发展中起着重要作用。在本研究中，我们合成了 25 种在 N1、N3 和 C8 位具有可变取代基的新型黄嘌呤衍生物，作为具有潜在抗炎活性的腺苷受体拮抗剂。这些化合物在所有四种人类腺苷受体亚型（A1、A2A、A2B 和 A3）的放射性配体结合研究中进行了研究。获得了显示纳摩尔 A2A 和双重 A1/A2A 亲和力的化合物。选择 19、22 和 24 三种化合物进行进一步研究。对接和分子动力学模拟研究表明腺苷 A1 和 A2A 受体的正位点内的结合姿势和相互作用。体外研究证实了这些化合物的高代谢稳定性，并且在各种细胞系（SH-SY5Y、HepG2 和 BV2）中浓度高达 12.5 µM 时不存在毒性。化合物19和22在体外表现出抗炎活性。在小鼠体内研究角叉菜胶和福尔马林诱导的炎症时，发现化合物 24 是最有效的抗炎衍生物。未来的研究有必要进一步优化这些
• Structure-Based Design of Xanthine-Imidazopyridines and -Imidazothiazoles as Highly Potent and In Vivo Efficacious Tryptophan Hydroxylase Inhibitors
  作者：Edgar Specker、Radoslaw Wesolowski、Anja Schütz、Susann Matthes、Keven Mallow、Malgorzata Wasinska-Kalwa、Lars Winkler、Andreas Oder、Natalia Alenina、Dirk Pleimes、Jens Peter von Kries、Udo Heinemann、Michael Bader、Marc Nazaré

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01454

  日期：2023.11.9
• XANTHINE DERIVATIVES, THEIR USE AS A MEDICAMENT, AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin

  公开号：EP3262044B1

  公开（公告）日：2019-02-06