(S)-2-quinuclidinecarboxylic acid ethyl ester | 39926-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-quinuclidinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-1-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 39926-11-9；112176-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: KCCLFMFYEDPKEL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  122-123 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-quinuclidinecarboxylic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (S)-N-<(R)-1-phenylethyl>-2-quinuclidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  (非手性碱)双(二甲基乙醛肟)钴(II)-手性助催化剂体系催化的不对称氢化

  摘要：

  制备了在α-或β-碳上具有仲酰胺基团的手性叔胺，并在非手性碱配位双(二甲基乙醛肟)催化下对2-(乙酰氨基)丙烯酸甲酯和N,N'-二甲基-5-苄基乙内酰脲进行了不对称加氢反应。 )钴(II)-手性助催化剂体系通过使用它们中的每一个作为助催化剂来进行检查。以(S)-N-[(R)-1-苯乙基]-2-奎宁环甲酰胺为助催化剂，N,N'-二甲基-5-苄基乙内酰脲对映体过量达到79.1%。对于相同的助催化剂，两种底物之间的对映选择性存在显着差异。关于助催化剂和底物构象的讨论导致提出了手性识别过渡态的模型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1920

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation Catalyzed by (Achiral Base)bis(dimethylglyoximato)cobalt(II)-Chiral Cocatalyst System
  作者：Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo

  DOI：10.1246/bcsj.57.1920

  日期：1984.7

  group at α- or β-carbon were prepared, and an asymmetric hydrogenation of methyl 2-(acetylamino)acrylate and N,N′-dimethyl-5-benzylidenehydantoin catalyzed by achiral base-coordinated bis(dimethylglyoximato)cobalt(II)-chiral cocatalyst system was examined by using each of them as the cocatalyst. The enantiomeric excess of N,N′-dimethyl-5-benzylhydantoin reached 79.1% with (S)-N-[(R)-1-phenylethyl]

  制备了在α-或β-碳上具有仲酰胺基团的手性叔胺，并在非手性碱配位双(二甲基乙醛肟)催化下对2-(乙酰氨基)丙烯酸甲酯和N,N'-二甲基-5-苄基乙内酰脲进行了不对称加氢反应。 )钴(II)-手性助催化剂体系通过使用它们中的每一个作为助催化剂来进行检查。以(S)-N-[(R)-1-苯乙基]-2-奎宁环甲酰胺为助催化剂，N,N'-二甲基-5-苄基乙内酰脲对映体过量达到79.1%。对于相同的助催化剂，两种底物之间的对映选择性存在显着差异。关于助催化剂和底物构象的讨论导致提出了手性识别过渡态的模型。