5'-<3'-(2''-hydroxyethyl)-4'-trimethylsilyl-2'-oxacyclopentyl>-4-t-butyldiphenylsilyl-oxy-2-thyminyl-1-oxacyclopentane | 224177-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-<3'-(2''-hydroxyethyl)-4'-trimethylsilyl-2'-oxacyclopentyl>-4-t-butyldiphenylsilyl-oxy-2-thyminyl-1-oxacyclopentane
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[5-(2-hydroxyethyl)-4-trimethylsilyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 224177-27-9
• 化学式: C₃₄H₄₈N₂O₆Si₂
• 分子量: 636.936
• InChiKey: GJRXLGRSEHVJKB-CYHOECEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-<3'-(2''-hydroxyethyl)-4'-trimethylsilyl-2'-oxacyclopentyl>-4-t-butyldiphenylsilyl-oxy-2-thyminyl-1-oxacyclopentane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以58 mg的产率得到5-[(2'R,4'R,5'S)-5'-(2"-hydroxyethyl)-4'-trimethylsilyl-1'-oxacyclopent-2'-yl]-4-hydroxy-2-thyminyl-1-oxacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  (5'S)-5'-C-(5-Bromo-2-penten-1-yl)-2'-deoxyribouranosyl Thymine, 一种新的可转换核苷的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 (5'S)-5'-C-(5-bromo-2-penten-1-yl)-2'-脱氧呋喃核糖胸腺嘧啶亚磷酰胺的立体选择性合成；该化合物的绝对立体化学已通过 X 射线衍射分析确定。这种可转化的核苷已被整合到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中，并被证明适用于固体支持物上的合成后缀合。当二胺被束缚时，ODN 的配对特性没有改变。分子模型表明取代基被插入到双链体的小沟中。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4693::aid-ejoc4693>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  ω-tertbutyldimethyl-silyloxyallyltrimethylsilane 、 1-(2-deoxy-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-erythro-pentadialdo-1,4-furanosyl)-5-methyluracil 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以6%的产率得到3'-O-(t-butyldiphenylsilyl)-(5S)'-C-(pent-3-ene-1-ol)-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Allylsilanes in the preparation of 5′-C-hydroxy or bromo alkylthymidines

  摘要：

  The reaction of 5'-C-thymidine aldehyde with allytrimethylsilane promoted by BF3:Et2O lead stereoselectively to 5'-C(S)-allylthymidine which is converted to 5'-C(S) C(S)-hydroxyhexylthymidine. 5'-C-(R or S) hydroxypentylthymidine can be obtained by using omega-tertButyldimethylsilyloxyallyltrimethylsilane in the Sakurai reaction. In the same conditions, omega-Bromoallyltrimethylsilane adds to the aldehyde with a complete transposition of the siliranium intermediate and allows the preparation of the 5'-C(S)-bromopentene derivative, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00246-x