3-amino-1',3'-dioxo-1',3'-dihydrospiro[benzo[a]pyrano[2,3-c]-phenazine-1,2'-indene]-2-carbonitrile | 1432744-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-1',3'-dioxo-1',3'-dihydrospiro[benzo[a]pyrano[2,3-c]-phenazine-1,2'-indene]-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-1',3'-dioxo-1',3'-dihydrospiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine-1,2'-indene]-2-carbonitrile
• CAS: 1432744-56-3
• 化学式: C₂₈H₁₄N₄O₃
• 分子量: 454.444
• InChiKey: CSWABGHOTDSYIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  118.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 茶碱 作用下， 反应 0.12h， 生成 3-amino-1',3'-dioxo-1',3'-dihydrospiro[benzo[a]pyrano[2,3-c]-phenazine-1,2'-indene]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  茶碱作为一种新型绿色催化剂，可在无溶剂条件下一锅合成螺[苯并[a]吡喃并[2,3-c]吩嗪]和苯并[a]吡喃并[2,3-c]吩嗪衍生物

  摘要：

  通过2-羟基萘-1,4-之间多米诺骨牌多组分缩合反应合成新型螺[苯并[a]吡喃并[2,3-c]吩嗪]衍生物的绿色简便方法催化量的1,3-二甲基-7H-嘌呤-2,6-二酮（茶碱）的存在下，二酮，苯1,2-二胺，茚三酮和丙二腈作为一种方便，生态友好且可重复使用的固体碱催化剂在热，微波辐射和无溶剂条件下。该方法也已成功用于苯并[a]吡喃并[2,3-c]吩嗪的合成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.09.016

文献信息

• An efficient synthesis of novel spiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazines] via domino multi-component reactions using l-proline as a bifunctional organocatalyst
  作者：Alireza Hasaninejad、Somayeh Firoozi、Fatemeh Mandegani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.073

  日期：2013.5

  A novel, domino, multi-component reaction for the synthesis of polyfunctionalized spiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine] derivatives has been established. L-Proline has been used as a bifunctional catalyst for the one-pot condensation of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone with aromatic 1,2-diamines to form the corresponding quinoxalines and then cyclo-condensation with an allcylmalonate and a cyclic carbonyl compound leads to novel spiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine] derivatives in high yields and short reaction times. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.