2-t-butoxycarbonyl-2-p-tolylsulfinylbicycle<2.2.1>hept-5-ene-3-carboxylic acid | 139237-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-t-butoxycarbonyl-2-p-tolylsulfinylbicycle<2.2.1>hept-5-ene-3-carboxylic acid
• CAS: 139237-39-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅S
• 分子量: 376.474
• InChiKey: NRCXLBHFNLUZFB-JIPZMYBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(RS)-(甲苯-4-亚磺酰基)-乙酸叔丁酯 在 四氢吡咯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-t-butoxycarbonyl-2-p-tolylsulfinylbicycle<2.2.1>hept-5-ene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高手性2-亚磺酰基马来酸酯与环戊二烯的合成及Diels-Alder反应

  摘要：

  对映体纯的2-对甲苯基亚砜基马来酸酯1、2和3已通过（S）-薄荷基对甲苯磺酸酯与乙醛酸之间的Knoevenagel反应容易地制备。在广泛的未催化和催化条件下，研究了它们与环戊二烯的不对称Diels-Alder反应，并通过假设空间控制方法（以S-顺式或S-反式有利的构型）解释了立体化学结果。的非催化狄尔斯-阿尔德反应1和一些路易斯酸催化狄尔斯-阿尔德反应的2显示出高的面部和内选择性。亲双烯2的面部选择性高度依赖路易斯酸，而1和3的反应性对溶剂非常敏感。这些sulfinylmaleates 1,2和3充当在狄尔斯-阿尔德反应的手性acetylenedicarboxylates的合成等同物中所得到的加合物的sulfinylic部分基本消除之后。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80020-8