2-<4-(3,4-dimethoxy-2-N,N-diethylcarbamoyloxyphenyl)-3-pivaloylamino>pyridyl triflate | 142643-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-<4-(3,4-dimethoxy-2-N,N-diethylcarbamoyloxyphenyl)-3-pivaloylamino>pyridyl triflate
• 英文别名: [4-[2-(Diethylcarbamoyloxy)-3,4-dimethoxyphenyl]-3-(2,2-dimethylpropanoylamino)pyridin-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 142643-57-0
• 化学式: C₂₄H₃₀F₃N₃O₈S
• 分子量: 577.579
• InChiKey: UEKYHPCXFCXNRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylstannylquinoline 、 2-<4-(3,4-dimethoxy-2-N,N-diethylcarbamoyloxyphenyl)-3-pivaloylamino>pyridyl triflate 在 四(三苯基膦)钯 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到2-<2-(4-(3,4-dimethoxy-2-N,N-diethylcarbamoyloxyphenyl)-3-pivaloylamino)pyridyl>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the streptonigrin alkaloid skeleton. Directed orthometalation connection to aryl-aryl cross-coupling

  摘要：

  A convergent synthesis of 2-[2-(4-phenyl-3-pivaloylamino) pyridyl]quinolines, the streptonigrin alkaloid skeleton, is reported. The methodology involves independent elaboration of the three main building blocks by metalation and two coupling reactions catalyzed by palladium.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92191-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲氧基吡啶-3-基)三甲基乙酰胺 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 乙醇 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2-<4-(3,4-dimethoxy-2-N,N-diethylcarbamoyloxyphenyl)-3-pivaloylamino>pyridyl triflate
  参考文献：
  名称：

  Metallation in connection with cross-coupling reactions. Coupling of hindered aryls for the synthesis of 4-phenylpyridines as part of Streptonigrin and Lavendamycin analogues

  摘要：

  The synthesis of the C-D ring system of Streptonigrin and Lavendamycin alkaloid analogues by cross-coupling under Suzuki's conditions has been studied. Steric hindrance is the main problem. It has been solved either by using strong bases or working in a sealed tube under pressure.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05979-y