1,4-bis(4-bromophenyl)-2,3-bis(4-tert-butylphenyl)-6,11-diiodotriphenylene | 1425336-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1,4-bis(4-bromophenyl)-2,3-bis(4-tert-butylphenyl)-6,11-diiodotriphenylene
• 英文别名: 1,4-bis(4-bromophenyl)-2,3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-6,11-diiodotriphenylene
• CAS: 1425336-79-3
• 化学式: C₅₀H₄₀Br₂I₂
• 分子量: 1054.48
• InChiKey: WRRBEVRDGUGKBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.14
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-bromophenyl)-2,3-bis(4-tert-butylphenyl)-6,11-diiodotriphenylene 在 iron(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,14-dibromo-8,11-di-tert-butyltribenzo[ef,hi,o]triphenyleno[11,12,1,2-uvabc]ovalene
  参考文献：
  名称：

  Modular Synthesis of Monomers for On-Surface Polymerization to Graphene Architectures

  摘要：

  We developed a modular synthesis of halogenated polycyclic aromatic monomers for on-surface polymerization to generate graphene wires, ribbons, and networks.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317959
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二碘菲醌 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,4-bis(4-bromophenyl)-2,3-bis(4-tert-butylphenyl)-6,11-diiodotriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Modular Synthesis of Monomers for On-Surface Polymerization to Graphene Architectures

  摘要：

  We developed a modular synthesis of halogenated polycyclic aromatic monomers for on-surface polymerization to generate graphene wires, ribbons, and networks.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317959

文献信息

• Synthesis and properties of a nanographene-embedded conjugated macrocyclic nanoring <i>via</i> the Scholl reaction
  作者：Shengda Wang、Xingcheng Li、Guilin Zhuang、Muqing Chen、Pingsen Huang、Shangfeng Yang、Pingwu Du

  DOI：10.1039/d1cc03374c

  日期：——

  π-extension by the Scholl reaction for solution-based growth of armchair edges in curved macrocyclic hydrocarbon nanostructures is a great challenge. To date, several attempts at direct π-extension of small highly strained macrocycles have failed. Herein, we report a fixed two-bond approach for direct functionalization of small strained macrocyclic nanorings. The reaction occurs selectively to produce

  通过 Scholl 反应进行的直接 π 延伸，用于弯曲大环烃纳米结构中扶手椅边缘的溶液生长是一个巨大的挑战。迄今为止，对小型高应变大环进行直接 π 扩展的几次尝试都失败了。在此，我们报告了一种用于小应变大环纳米环直接功能化的固定双键方法。该反应选择性地发生，以高产率产生大的 π 扩展分子冠。这些前体的设计具有两个外围 C-C 键，它们很容易并入扩展的芳族部分，以克服应变引起的副反应，例如 1,2-苯基位移。冠形大循环10与其前体相比，显示出显着的红移（吸收约 100 nm）。这种合成策略可以为应变共轭大环的 π 延伸及其在电子传输器件中的潜在应用铺平道路。
• Regulating supramolecular interactions in dimeric macrocycles
  作者：Pengwei Fang、Muqing Chen、Nan Yin、Guilin Zhuang、Tianyun Chen、Xinyu Zhang、Pingwu Du

  DOI：10.1039/d3sc00035d

  日期：——

  positions in a triphenylene derivative, resulting in dimeric macrocycles with different shapes and configurations. Interestingly, these dimeric macrocycles show tunable supramolecular interactions with guests. In solid state, a 2 : 1 host–guest complex was observed between 1a and C60/C70, while an unusual 2 : 3 host–guest complex 3C60@(1b)2 can be observed between 1b and C60. This work expands the scope

  超分子行为高度依赖于许多因素，包括复杂的微环境和弱相互作用。在此，我们描述了通过刚性大环的几何构型、大小和客体的协同效应来调整刚性大环的超分子结构。两个基于对苯撑的大环锚定在苯并菲衍生物的不同位置，从而产生具有不同形状和构型的二聚大环。有趣的是，这些二聚大环化合物显示出与客体的可调谐超分子相互作用。在固态下，在1a和 C 60 /C 70之间观察到一个 2 : 1 主客体复合体，而一个不寻常的 2 : 3 主客体复合体 3C 60 @( 1b ) 2可以在1b和 C 60之间观察到。该工作拓展了新型刚性双大环化合物的合成范围，为构建不同的超分子体系提供了新的策略。