| 15741-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 15741-03-4；49859-41-8
• 化学式: C₃₆H₃₆ClFeN₄O₄
• 分子量: 680.006
• InChiKey: LBWRWFGAIQYAIL-RVODVDAYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  106.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 silver trifluoromethanesulfonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁-原卟啉-IX 模型化合物中血红素-丙酸酯的质子耦合电子转移反应

  摘要：

  使用原卟啉 IX-单甲酯 (PPIX(MME)) 和 N-甲基咪唑 (MeIm) 开发了一种血红素模型系统，其中丙酸血红素是唯一的质子供体/接受位点。这些模型化合物的质子耦合电子转移 (PCET) 反应已在乙腈溶剂中进行了研究。(PPIX(MME))Fe(III)(MeIm)(2)-丙酸盐 (Fe(III)~CO(2)) 很容易被抗坏血酸盐衍生物 5,6-异丙基抗坏血酸盐还原得到 (PPIX(MME)) Fe(II)(MeIm)(2)-丙酸 (Fe(II)~CO(2)H)。过量的羟胺 TEMPOH 或氢醌类似地还原 Fe(III)~CO(2)，TEMPO 和苯醌氧化 Fe(II)~CO(2)H 返回 Fe(III)~CO(2)。测量的平衡常数以及确定的 pK(a) 和 E(1/2) 值表明 Fe(II)~CO(2)H 的有效键解离自由能 (BDFE) 为 67.8 ± 0。6 kcal mol(-1)。在这些

  DOI：

  10.1021/ja201663p
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 hemin 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁-原卟啉-IX 模型化合物中血红素-丙酸酯的质子耦合电子转移反应

  摘要：

  使用原卟啉 IX-单甲酯 (PPIX(MME)) 和 N-甲基咪唑 (MeIm) 开发了一种血红素模型系统，其中丙酸血红素是唯一的质子供体/接受位点。这些模型化合物的质子耦合电子转移 (PCET) 反应已在乙腈溶剂中进行了研究。(PPIX(MME))Fe(III)(MeIm)(2)-丙酸盐 (Fe(III)~CO(2)) 很容易被抗坏血酸盐衍生物 5,6-异丙基抗坏血酸盐还原得到 (PPIX(MME)) Fe(II)(MeIm)(2)-丙酸 (Fe(II)~CO(2)H)。过量的羟胺 TEMPOH 或氢醌类似地还原 Fe(III)~CO(2)，TEMPO 和苯醌氧化 Fe(II)~CO(2)H 返回 Fe(III)~CO(2)。测量的平衡常数以及确定的 pK(a) 和 E(1/2) 值表明 Fe(II)~CO(2)H 的有效键解离自由能 (BDFE) 为 67.8 ± 0。6 kcal mol(-1)。在这些

  DOI：

  10.1021/ja201663p

文献信息

• A Convenient Hydrogenation Method for the Synthesis of Metallo-mesoporphyrin IX Dimethyl Esters via Self-catalyzed CoCl₂-NaBH₄Reagent System
  作者：Shichao Xu、Bingcheng Hu、Tianjing Hu、Huan Wang、Xiuyou Huang、Xingkun Lou、Zuliang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201200581

  日期：2012.10

  A convenient protocol has been developed for the hydrogenation of metallo‐protoporphyrin IX dimethyl esters (MPPDMEs) to their mesoporphyrin analogues using CoCl2‐NaBH4 reagent system. Metallo‐porphyrin complexes were found to perform as self‐catalysts in this procedure. This method provides several advantages such as safe and simple procedure, short reaction time, high yields and low cost.

  已经开发了使用CoCl 2 -NaBH 4试剂系统将金属原卟啉IX二甲基酯（MPPDME）加氢成中卟啉类似物的便捷方案。发现金属卟啉配合物在该程序中可作为自催化剂。该方法具有安全，简便，反应时间短，收率高，成本低等优点。
• Preparation of Mesoverdohemochrome IXα Dimethyl Ester and Mössbauer Spectra of Related Porphyrins
  作者：Setsuo Saito、Shigeya Sumita、Kumiko Iwai、Hirotoshi Sano

  DOI：10.1246/bcsj.61.3539

  日期：1988.10

  Mesobiliverdin IXα dimethyl ester (7) was obtained by hydrogenation of protobiliverdin IXα dimethyl ester (8). Zinc 5-oxamesoporphyrin IX dimethyl ester tetrafluoroborate (6) was prepared by the cyclization of 7 with zinc acetate in acetic anhydride followed by a treatment with aqueous sodium tetrafluoroborate. Bis(pyridine) mesoverdohemochrome IXα dimethyl ester (4) was obtained by the cyclization

  中胆绿素 IXα 二甲酯 (7) 通过原胆绿素 IXα 二甲酯 (8) 的氢化获得。锌 5-氧杂卟啉 IX 四氟硼酸二甲酯 (6) 通过在乙酸酐中将 7 与乙酸锌环化，然后用四氟硼酸钠水溶液处理来制备。通过在含有少量吡啶的乙酸酐中将 7 与硫酸亚铁 (II) 和氯化亚铁 (III) 环化，得到双（吡啶）中过度血色素 IXα 二甲酯 (4)。通过向 4 添加过量的甲苯磺酰甲基异氰化物 (TsCH2NC) 来制备双（甲苯磺酰甲基异氰化物）中过度血色素 IXα 二甲酯 (5)。 4 和 5 均与氨反应生成铁 (III) 5-氮杂间卟啉 IX 二甲酯 (10)。双（吡啶）绿血色素的穆斯堡尔光谱 (4, 13, 和14）雪双峰的参数δ=0.41-0.43 mm s-1 和ΔEQ=1.24-1.26 mm s-1，表明这些配合物的中心铁的氧化态是铁（II）。双(TsCH2N...
• Assemblies of “Hinged” Iron−Porphyrins as Potential Oxygen Sensors
  作者：Gonen Ashkenasy、Albena Ivanisevic、Rami Cohen、Clifford E. Felder、David Cahen、Arthur B. Ellis、Abraham Shanzer

  DOI：10.1021/ja991935m

  日期：2000.2.1

  molecular oxygen. In the monolayer, a metalloporphyrin (the sensing unit) is held by the intervening ligand that serves as a “hinge”, away from the solid surface. Sensing events based on porphyrin chemistry are communicated via the ligand to the solid support. The transduction manifests itself as a change in the solid's surface electronic properties. Synthesis of the ligands and analysis of its complex

  在结构和功能方面描述了固体支持物上的双组分系统的顺序自组装。描述了通过一端与半导体表面结合并在另一端轴向连接血红素类似物的两种配体。由这些配体和铁-卟啉形成的复合物的单层组件执行分子氧的可逆结合。在单层中，金属卟啉（传感单元）由作为“铰链”的居间配体保持，远离固体表面。基于卟啉化学的传感事件通过配体传递到固体支持物。这种转换表现为固体表面电子特性的变化。描述了配体的合成及其与 FeIII-卟啉的复合物形成的分析。由于围绕 FeIII-N 咪唑键的旋转受限，配体腔内卟啉环的各向异性取向通过溶液中的 1H NMR 测量进行探测。我们证明...
• Factors Affecting the Electronic Ground State of Low-Spin Iron(III) Porphyrin Complexes
  作者：Takahisa Ikeue、Yoshiki Ohgo、Takashi Saitoh、Tatsuya Yamaguchi、Mikio Nakamura

  DOI：10.1021/ic001412b

  日期：2001.7.1

  ground-state electron configuration of low-spin Fe(III) porphyrin complexes, we have examined the (1)H NMR, (13)C NMR, and EPR spectra of a series of low-spin bis-ligated Fe(III) porphyrin complexes [Fe(Por)L(2)](+/-), in which the positions of porphyrin substituents and the coordination ability of axial ligands are different. The seven porphyrins used in this study are meso-tetraalkylporphyrins (TRP:

  为了确定影响低自旋Fe（III）卟啉配合物的基态电子构型的因素，我们检查了一系列低自旋双-三价铁的（1）H NMR，（13）C NMR和EPR光谱。连接的Fe（III）卟啉配合物[Fe（Por）L（2）]（+/-），其中卟啉取代基的位置和轴向配体的配位能力不同。本研究中使用的7种卟啉为中四烷基卟啉（TRP：R为丙基，环丙基或异丙​​基），中四苯基卟啉（TPP），中四（2,3,4,5,6-五氟苯基）卟啉和5,10,15,20-四苯基-2,3,7,8,12,13,17,18-八烷基卟啉（ORTPP：R为甲基或乙基）。根据烷基取代基的体积，TRP的卟啉核心或多或少地被S（4）-皱纹化，而ORTPP的卟啉核心则被高度S（4）-杂化。检验了三种轴向配体，它们在配体场论中具有以下特征：（i）强σ供体咪唑（HIm），（ii）强σ供体和弱π接受氰化物（CN（-）） ；和（iii）较弱的sigma供体和强p
• Dioxygen activation by iron complexes. The search for reactive intermediates
  作者：Matthias Selke、Marlene F. Sisemore、Raymond Y.N. Ho、Diana L. Wertz、Joan S. Valentine

  DOI：10.1016/s1381-1169(96)00394-9

  日期：1997.3

  of oxygen activation by iron complexes are described: (1) Oxygen atom transfer by ferric porphyrin peroxo complexes to electron-deficient olefins via a nucleophilic mechanism, (2) oxidative dehydrogenation of a cyclam complex, probably involving a radical intermediate, and (3) stereospecific, non-radical hydroxylation of alkanes by organic peracids catalyzed by iron complexes by an unknown mechanism

  描述了铁络合物活化氧的三种不同模式：（1）卟啉过氧铁络合物通过亲核机理将氧原子转移至缺电子的烯烃；（2）Cyclam络合物的氧化脱氢，可能涉及自由基中间体，以及（3）铁配合物通过未知机理催化的有机过酸对烷烃的立体有规，非自由基羟基化反应。提出这三个反应是为了提醒我们，铁与氧之间可能的相互作用方式非常不同，因此在评估血红素和非血红素含铁酶的可能反应途径时应考虑多种机制。