N-(3-benzyloxy-4-methoxy-phenethyl)-3-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-propionamide | 60011-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(3-benzyloxy-4-methoxy-phenethyl)-3-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-propionamide
• 英文别名: 3-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethyl]propanamide
• CAS: 60011-76-9
• 化学式: C₂₆H₂₆BrNO₅
• 分子量: 512.4
• InChiKey: MNUIKHJFEVAHRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-benzyloxy-4-methoxy-phenethyl)-3-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-propionamide 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-[2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-ethyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Hitoshi; Takamura, Yasushi; Ito, Kazuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, p. 2063 - 2066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴-4,5-亚甲二氧基苯基)丙酸 、 2-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙胺 以 萘烷 为溶剂， 以70%的产率得到N-(3-benzyloxy-4-methoxy-phenethyl)-3-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Hitoshi; Takamura, Yasushi; Ito, Kazuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, p. 2063 - 2066

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of dibenzo(b,f)azonines and dibenzo(b,g)azecines through ring expansion of 1-substituted isoquinolines.
  作者：SHINZO KANO、EIJI KOMIYAMA、YOUKO TAKAHAGI、SHIROSHI SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.24.648

  日期：——

  The reaction of 1-(2-bromo-4, 5-methylenedioxyphenethyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydro-6-hydroxy-7-methoxy-2-methylisoquinoline (13) with sodium methylsulfinylmethanide gave the dibenzo [b, g] azecine (14). The 1-benzyl analog possessing a methyl group at the 3-position was transformed to the 6, 13-disubstituted dibenzo [b, f] azonine (33) under the similar conditions. 33 was converted to the corresponding 6, 13-dimethyl derivative (35). Hydrogenolysis of the N-methyl-dibenzo [a, f] quinolizinium iodide (23) over Adams catalyst was also examined to give the dibenzo [b, g] azecine (24).

  1-(2-bromo-4, 5-methylenedioxyphenethyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydro-6-hydroxy-7-methoxy-2-methylisoquinoline (13) 与甲基亚磺酰甲烷化钠反应生成二苯并[b, g]氮杂喹啉 (14)。在类似的条件下，在 3-位上具有甲基的 1-苄基类似物转化为 6，13-二取代的二苯并[b，f]氮杂喹啉（33）。33 转化为相应的 6，13-二甲基衍生物（35）。还研究了 N-甲基二苯并[a, f]喹嗪碘化物（23）在 Adams 催化剂上的氢解反应，得到二苯并[b, g]氮杂吖嗪（24）。
• KANO S.; KOMIYAMA E.; TAKAHAGI Y.; SHIBUYA S., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 4, 648-654
  作者：KANO S.、 KOMIYAMA E.、 TAKAHAGI Y.、 SHIBUYA S.

  DOI：——

  日期：——