1-[2-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol | 60011-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-[2-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol
• CAS: 60011-79-2
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₄
• 分子量: 420.303
• InChiKey: XFVAQSSQXSDOMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 汞 、 锌 作用下， 生成 10-methoxy-5-methyl-12-methylsulfanylmethyl-5,6,7,12,13,14-hexahydro-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-b]azecin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of dibenzo(b,f)azonines and dibenzo(b,g)azecines through ring expansion of 1-substituted isoquinolines.

  摘要：

  1-(2-bromo-4, 5-methylenedioxyphenethyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydro-6-hydroxy-7-methoxy-2-methylisoquinoline (13) 与甲基亚磺酰甲烷化钠反应生成二苯并[b, g]氮杂喹啉 (14)。在类似的条件下，在 3-位上具有甲基的 1-苄基类似物转化为 6，13-二取代的二苯并[b，f]氮杂喹啉（33）。33 转化为相应的 6，13-二甲基衍生物（35）。还研究了 N-甲基二苯并[a, f]喹嗪碘化物（23）在 Adams 催化剂上的氢解反应，得到二苯并[b, g]氮杂吖嗪（24）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.648
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-benzyloxy-4-methoxy-phenethyl)-3-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-propionamide 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-[2-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of dibenzo(b,f)azonines and dibenzo(b,g)azecines through ring expansion of 1-substituted isoquinolines.

  摘要：

  1-(2-bromo-4, 5-methylenedioxyphenethyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydro-6-hydroxy-7-methoxy-2-methylisoquinoline (13) 与甲基亚磺酰甲烷化钠反应生成二苯并[b, g]氮杂喹啉 (14)。在类似的条件下，在 3-位上具有甲基的 1-苄基类似物转化为 6，13-二取代的二苯并[b，f]氮杂喹啉（33）。33 转化为相应的 6，13-二甲基衍生物（35）。还研究了 N-甲基二苯并[a, f]喹嗪碘化物（23）在 Adams 催化剂上的氢解反应，得到二苯并[b, g]氮杂吖嗪（24）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.648