2-甲基-2-硝基丁-3-烯-1-基乙酸酯 | 105417-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-硝基丁-3-烯-1-基乙酸酯
• 英文名称: 2-methyl-2-nitrobut-3-en-1-yl acetate
• 英文别名: (2-Methyl-2-nitrobut-3-enyl) acetate
• CAS: 105417-22-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: MIALKHLAYOVZLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 、 2-甲基-2-硝基丁-3-烯-1-基乙酸酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 94.0h， 以40%的产率得到(E)-2-methyl-2-nitro-4-(m-tolyl)but-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硝基化合物的 Heck-Matsuda 反应：FTY720 衍生物的短不对称合成

  摘要：

  烯丙基硝基化合物的 Heck-Matsuda 反应有效地以良好的产率提供了肉桂基硝基化合物。具有给电子取代基的芳基重氮盐在 Pd2dba3 存在下进行了平稳的反应。与富电子配体配位的钯配合物是与缺电子芳基重氮盐进行反应所必需的。光学活性烯丙基硝基化合物在立体中心没有光学纯度损失的情况下进行反应。通过这种方法实现了光学活性 FTY720 衍生物的快速合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101703
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-methyl-2-nitro-3-buten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到2-甲基-2-硝基丁-3-烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硝基化合物与苯亚磺酸钠的钯催化反应区域选择性制备烯丙基砜

  摘要：

  在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中 5 mol% Pd(PPh3)4 存在下，在 20–70 °C 下，用苯亚磺酸钠处理烯丙基硝基化合物 1–10 小时，导致形成占优势的烯丙基砜动力学控制的产品。产物分布主要受烯丙基单元取代基的电子性质控制，异构化为热力学稳定的异构体可以忽略不计。另一方面，钯催化的乙酸烯丙酯与苯亚磺酸钠的磺酰化伴随异构化，选择性地得到热力学控制的产物。这些结果可以通过假设烯丙基硝基化合物比烯丙基乙酸酯和砜对钯催化剂更具反应性来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.405

文献信息

• Preparation of 2,3-Dihydrofurans via a Double Allylic Substitution Reaction of Allylic Nitro Compounds
  作者：Toshiki Nakano、Koichiro Miyazaki、Akio Kamimura

  DOI：10.1021/jo5013042

  日期：2014.9.5

  A one-step conversion of allylic nitro compounds to substituted 2,3-dihydrofurans has been developed. Allylic nitro compounds, which are readily available from nitroalkenes and formaldehyde, underwent a double allylic substitution reaction catalyzed by a palladium complex to give 2,3-dihydrofurans in good yield.

  已经开发了将烯丙基硝基化合物一步转化为取代的2,3-二氢呋喃的方法。易于从硝基烯烃和甲醛获得的烯丙基硝基化合物进行了钯络合物催化的双烯丙基取代反应，从而以高收率得到2,3-二氢呋喃。
• Chemo-Enzymatic Synthesis of a Multi-Useful Chiral Building Block Molecule for the Synthesis of Medicinal Compounds
  作者：Toshiki Nakano、Yusuke Yagi、Mizuki Miyahara、Akio Kaminura、Motoi Kawatsura、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.3390/molecules16086747

  日期：——

  Optical resolution of 2-methyl-2-nitrobut-3-en-1-ol has been accomplished using a “low-temperature lipase-catalyzed transesterification” carried out at −40 °C.

  在-40 °C下进行的 "低温脂肪酶催化酯交换反应 "实现了2-甲基-2-硝基-3-烯-1-醇的光学解析。
• Ono, Noburu; Hamamoto, Isami; Kaji, Aritsune, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1439 - 1444
  作者：Ono, Noburu、Hamamoto, Isami、Kaji, Aritsune

  DOI：——

  日期：——
• ONO NOBORU; HAMAMOTO ISAMI; KAJI ARITSUNE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 8, 1439-1443
  作者：ONO NOBORU、 HAMAMOTO ISAMI、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——