6-chloro-4-phenyl-2-(3-bromophenyl)quinazoline | 1257084-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-4-phenyl-2-(3-bromophenyl)quinazoline
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)-6-chloro-4-phenylquinazoline
• CAS: 1257084-12-0
• 化学式: C₂₀H₁₂BrClN₂
• 分子量: 395.686
• InChiKey: IZZOLLBAEYQYGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 ammonium acetate 、 N-methylimidazolium trifluoroacetate 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到6-chloro-4-phenyl-2-(3-bromophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  有氧氧化条件下酸性离子液体催化合成喹唑啉衍生物的环保高效一锅法

  摘要：

  在 Brönsted 酸性离子液体、1-甲基咪唑鎓三氟乙酸盐 ([Hmim]TFA) 存在下，2-氨基二苯甲酮衍生物、甲醛或芳香醛和乙酸铵之间的三组分缩合反应在一锅反应中有效地提供取代的喹唑啉，与有氧氧化相结合。通过简单的萃取将离子液体从反应混合物中分离出来，并且在活性没有显着损失的情况下再循环3次。

  DOI：

  10.1080/00397910903395250

文献信息

• Efficient synthesis of quinazoline derivatives catalyzed by flourinated alcohol
  作者：Behrooz Maleki、Akram Vedad Mofrad

  DOI：10.1007/s11164-016-2813-3

  日期：2017.5

  A facile and efficient protocol is reported for the synthesis of quinazoline derivatives via a one-pot multicomponent reaction of 2-amino-5-chlorobenzophenone, aromatic aldehydes and ammonium acetate using 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP). The use of HFIP both as the solvent and catalyst has significant advantages, including avoiding the use of an acidic catalyst and ease of product isolation

  据报道，一种简单有效的方案是使用1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）通过2-氨基-5-氯二苯甲酮，芳族醛和乙酸铵的一锅多组分反应合成喹唑啉衍生物）。将HFIP既用作溶剂又用作催化剂具有明显的优势，包括避免使用酸性催化剂和易于产物分离。
• Efficient One-Pot Synthesis of Quinazoline and Benzopyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives Catalyzed by<i>N</i>-Bromosulfonamides
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Mina Shirzadi-Ahodashti、Fattemeh Eslami、Seyedeh Mina Malaekehpoor、Zahra Salimi、Zahra Toghraei-Semiromi、Samira Noori

  DOI：10.1002/jhet.2570

  日期：2017.1

  N'‐tetrabromobenzene‐1,3‐disulfonamide and poly(N,N’‐dibromo‐N‐ethyl‐benzene‐1,3‐disulfonamide) were used as efficient catalysts for one‐pot synthesis of new quinazoline derivatives from various aldehydes, 2‐amino‐benzophenone, and ammonium acetate in good to excellent yields and new benzopyrano[2,3‐d]pyrimidine derivatives from salicylic aldehydes, various cyclic amines, and malononitrile in good to high yields.

  N，N，N'，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N，N'-二溴N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺）被用作高效催化剂，用于一锅合成来自各种醛的新喹唑啉衍生物，2-氨基二苯甲酮和乙酸铵，收率高至优异；来自水杨醛，各种环胺和丙二腈的新型苯并吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物，收率高至高。
• Ecofriendly and Efficient One-Pot Procedure for the Synthesis of Quinazoline Derivatives Catalyzed by an Acidic Ionic Liquid Under Aerobic Oxidation Conditions
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Mahboobeh Bahramnejad

  DOI：10.1080/00397910903395250

  日期：2010.9.30

  three-component condensation reaction between 2-aminobenzophenone derivatives, formaldehyde or aromatic aldehydes, and ammonium acetate efficiently provides substituted quinazolines in a one-pot reaction in the presence of Brönsted acidic ionic liquid, 1-methylimidazolium triflouroacetate ([Hmim]TFA), in conjunction with aerobic oxidation. The ionic liquid was separated from the reaction mixture by simple

  在 Brönsted 酸性离子液体、1-甲基咪唑鎓三氟乙酸盐 ([Hmim]TFA) 存在下，2-氨基二苯甲酮衍生物、甲醛或芳香醛和乙酸铵之间的三组分缩合反应在一锅反应中有效地提供取代的喹唑啉，与有氧氧化相结合。通过简单的萃取将离子液体从反应混合物中分离出来，并且在活性没有显着损失的情况下再循环3次。
• Catalyst-free synthesis of quinazoline derivatives using low melting sugar–urea–salt mixture as a solvent
  作者：Zhan-Hui Zhang、Xiao-Nan Zhang、Li-Ping Mo、Yong-Xiao Li、Fei-Ping Ma

  DOI：10.1039/c2gc35258c

  日期：——

  of maltose–dimethylurea (DMU)–NH4Cl was found to be an inexpensive, non-toxic, easily biodegradable and effective reaction medium in the catalyst-free synthesis of quinazoline derivatives. This simple and efficient method furnished the corresponding quinazolines in high yields via one-pot three-component reaction of 2-aminoaryl ketones, aldehyde, and ammonium acetate under aerobic oxidation conditions

  在不含催化剂的喹唑啉衍生物合成中，麦芽糖-二甲基脲（DMU）-NH 4 Cl的低熔点混合物是一种廉价，无毒，易于生物降解和有效的反应介质。这种简单有效的方法是通过2-氨基芳基酮，醛和乙酸铵在需氧氧化条件下的一锅式三组分反应，以高收率提供了相应的喹唑啉。
• Materials for organic electroluminescent devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11208401B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  The present invention relates to compounds which are suitable for use in electronic devices, and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these compounds. The compounds have a dibenzofuran, dibenzothiophene or a fluorene group substituted in the 1-position, either directly or through a linking group, to a carbon atom of a heteroaromatic group with one or two nitrogen atoms in a bicyclic 6/6 core, or to a carbon or nitrogen atom of a heteroaromatic group with two nitrogen atoms in a bicyclic 5/6 core and is further substituted with a group selected from dibenzofuran, dibenzothiophene, fluorene or carbazole.

  本发明涉及适用于电子设备的化合物，以及包含这些化合物的电子设备，特别是有机电致发光设备。这些化合物中的二苯并呋喃、二苯并噻吩或芴基团在 1 位上直接或通过连接基团与双环 6/6 核心中带有一个或两个氮原子的杂芳香族基团的碳原子取代，或与双环 5/6 核心中带有两个氮原子的杂芳香族基团的碳原子或氮原子取代，并进一步被选自二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴或咔唑的基团取代。