ethyl 5-(3-bromophenyl)-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate | 1352903-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 5-(3-bromophenyl)-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 1352903-55-9
• 化学式: C₂₁H₁₆BrN₃O₂
• 分子量: 422.281
• InChiKey: OBKAWTFGHQTALC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 、 间溴苯甲醛 在 air 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到ethyl 5-(3-bromophenyl)-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单独乙酸中的超声辅助3组分反应：生物活性吡唑并[1,5-a]嘧啶的催化剂/助催化剂/无配体合成

  摘要：

  背景：发现乙酸在超声辐射下用作溶剂时，对于在空气中存在的5-氨基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯，芳族醛和末端炔烃的三组分反应有效氧。 方法：无催化剂/无助催化剂/无配体的方法提供了一系列潜在的吡唑并[1,5-a]嘧啶和新的细胞毒性剂。 结果与结论：尽管这些化合物中的某些对两种乳腺癌细胞系显示出细胞毒性，但发现其中一种是有前途的。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170126120408

文献信息

• Construction of a six-membered fused N-heterocyclic ring via a new 3-component reaction: synthesis of (pyrazolo)pyrimidines/pyridines
  作者：P. Mahesh Kumar、K. Siva Kumar、Pradeep Kumar Mohakhud、K. Mukkanti、R. Kapavarapu、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c1cc16418j

  日期：——

  A conceptually new three-component reaction was developed to construct a six-membered fused N-heterocyclic ring affording (pyrazolo)pyrimidines/pyridines as potential inhibitors of PDE4. The reaction is catalyzed by triflic acid in acetic acid in the presence of aerial oxygen.

  开发了概念上新的三组分反应以构建六元稠合的N-杂环，提供（吡唑并）嘧啶/吡啶作为PDE4的潜在抑制剂。在空气中存在氧气的情况下，该反应在乙酸中由三氟甲磺酸催化。
• Ultrasound-Assisted 3-Component Reaction in Acetic Acid Alone: Catalyst / Promoter / Ligand Free Synthesis of Bioactive Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Namburi Suresh、Bodapati Veera Durgarao、A. Ratnakar、Sunder Kumar Kolli、Mohd Ashraf Ashfaq、Mandava V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.2174/1570180814666170126120408

  日期：2017.9.8

  under ultrasound irradiation has been found to be effective for the three-component reaction involving ethyl-5- amino-1H-pyrazole-4-carboxylate, aromatic aldehydes and terminal alkynes in the presence of aerial oxygen. Methods: The catalyst / promoter / ligand free method afforded a range of pyrazolo[1,5-a] pyrimidines as potential and new cytotoxic agents. Results and Conclusion: While some of these

  背景：发现乙酸在超声辐射下用作溶剂时，对于在空气中存在的5-氨基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯，芳族醛和末端炔烃的三组分反应有效氧。 方法：无催化剂/无助催化剂/无配体的方法提供了一系列潜在的吡唑并[1,5-a]嘧啶和新的细胞毒性剂。 结果与结论：尽管这些化合物中的某些对两种乳腺癌细胞系显示出细胞毒性，但发现其中一种是有前途的。