4,4-dimethyl-3-(3-tert-butyldimethylsilyloxybenzyl)-1,2-dioxetane | 200567-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-(3-tert-butyldimethylsilyloxybenzyl)-1,2-dioxetane
• 英文别名: Tert-butyl-[3-[(4,4-dimethyldioxetan-3-yl)methyl]phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 200567-46-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: VDHOARDKRRFMIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.417±21.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-(3-tert-butyldimethylsilyloxybenzyl)-1,2-dioxetane 生成 丙酮 、 (3-t-butyldimethylsilyloxyphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-triggered decomposition of m-sililoxyphenyl -substituted dioxetanes by an intramolecular electron transfer (CIEEL) mechanism

  摘要：

  The synthesis of the protected phenolate-substituted 1,2-dioxetanes 1 and 2, containing the substituent directly linked to the peroxidic ring or separated by a methylene group, is reported. The activation parameters and chemiluminescence quantum yields upon unimolecular and catalyzed decomposition of 1 and 2 are in agreement with the occurrence of an intramolecular CIEEL mechanism in the catalyzed decomposition of these dioxetanes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00236-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-[3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenoxy]-silane 在 氢氧化钾 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 18-冠醚-6 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4-dimethyl-3-(3-tert-butyldimethylsilyloxybenzyl)-1,2-dioxetane
  参考文献：
  名称：

  分子内电子转移催化1,2-二氧杂环丁烷的热解研究

  摘要：

  这项工作报告了二氧杂环丁烷的合成和化学发光性质：4-乙基-4-甲基-3-（3-甲氧基苯基）-1，2-二氧环乙烷（I），4-乙基-4-甲基-3-（3 -叔丁基二甲基甲硅烷氧基苯基）-1，2-二氧杂环丁烷（II），4，4-二甲基-3-（3-甲氧基苄基）-1，2-二氧杂环丁烷（III）和4，4-二甲基-3-（3-叔丁基） -丁基二甲基甲硅烷基氧基苄基）-1，2-二氧杂环丁烷（IV）。在I – IV的热分解中，观察到三重激发态的优先形成，而在存在氟离子的情况下，II和IV的分解速率常数急剧增加，并以高量子产率形成单重态激发态。这些结果是基于CIEEL（“化学引发的电子交换发光”）机理进行讨论的，在该机理中，二氧环乙烷的分解应通过酚盐离子的分子内电子转移（由氟催化的甲硅烷氧基脱保护产生）来引发。与过氧化环（II）结合或通过亚甲基桥（IV）与之隔开。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00457-9