benzyl (5aR,7aR,7bS,9aS,13aS,15aR,15bR)-5,5,7a,7b,12,12,15b-heptamethyl-3-oxo-2,3,5,5a,6,7,7a,7b,8,9,10,11,12,13,13a,15,15a,15b-octadecahydrochryseno[2,1-c]oxepine-9a(1H)-carboxylate | 1255647-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: benzyl (5aR,7aR,7bS,9aS,13aS,15aR,15bR)-5,5,7a,7b,12,12,15b-heptamethyl-3-oxo-2,3,5,5a,6,7,7a,7b,8,9,10,11,12,13,13a,15,15a,15b-octadecahydrochryseno[2,1-c]oxepine-9a(1H)-carboxylate
• CAS: 1255647-21-2
• 化学式: C₃₇H₅₂O₄
• 分子量: 560.817
• InChiKey: BBABRTXIUQQLMV-CZBYLUSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (5aR,7aR,7bS,9aS,13aS,15aR,15bR)-5,5,7a,7b,12,12,15b-heptamethyl-3-oxo-2,3,5,5a,6,7,7a,7b,8,9,10,11,12,13,13a,15,15a,15b-octadecahydrochryseno[2,1-c]oxepine-9a(1H)-carboxylate 在 10% palladium on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 olean-12-en-4-hydroxy-3,28-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素信号传导过程中的负调节剂，是糖尿病和肥胖症的有希望的药物靶标。合成齐墩果酸的衍生物并评价为PTP1B抑制剂。几种衍生物对PTP1B表现出中等至良好的抑制活性，其中25f表现出最有希望的抑制作用（IC 50 = 3.12μM）。这些衍生物的结构活性关系分析表明，A环和12-烯部分的完整性在保留PTP1B酶抑制活性中很重要。此外，亲水和酸性基团以及齐墩烯与酸部分之间的距离与PTP1B抑制活性有关。25f的可能绑定模式 通过分子对接模拟进行了探索。

  DOI：

  10.1021/np100064m
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代齐墩果烷-12-烯-28-酸苯甲酯 在 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl (5aR,7aR,7bS,9aS,13aS,15aR,15bR)-5,5,7a,7b,12,12,15b-heptamethyl-3-oxo-2,3,5,5a,6,7,7a,7b,8,9,10,11,12,13,13a,15,15a,15b-octadecahydrochryseno[2,1-c]oxepine-9a(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素信号传导过程中的负调节剂，是糖尿病和肥胖症的有希望的药物靶标。合成齐墩果酸的衍生物并评价为PTP1B抑制剂。几种衍生物对PTP1B表现出中等至良好的抑制活性，其中25f表现出最有希望的抑制作用（IC 50 = 3.12μM）。这些衍生物的结构活性关系分析表明，A环和12-烯部分的完整性在保留PTP1B酶抑制活性中很重要。此外，亲水和酸性基团以及齐墩烯与酸部分之间的距离与PTP1B抑制活性有关。25f的可能绑定模式 通过分子对接模拟进行了探索。

  DOI：

  10.1021/np100064m