D,L-N-Chloracetyl-γ-carboxy-glutaminsaeure-di-tert.-butylester | 62965-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-N-Chloracetyl-γ-carboxy-glutaminsaeure-di-tert.-butylester
• CAS: 62965-16-6
• 化学式: C₁₆H₂₆ClNO₇
• 分子量: 379.838
• InChiKey: ZQYAHIOPMVGMCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  119.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  gamma-羧基谷氨酸gamma,gamma-二-t-丁酯 、 氯乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 D,L-N-Chloracetyl-γ-carboxy-glutaminsaeure-di-tert.-butylester
  参考文献：
  名称：

  D（-）-和L（+）-γ-羧基谷氨酸（Gla）：合成的Gla衍生物的拆分。

  摘要：

  AbstractThe chemical resolution of γ,γ′‐di‐t‐butyl DL‐N‐benzyloxycarbonyl‐γ‐carboxy‐glutamate is described in detail (preliminary account see [1]). The D (−)‐derivative was obtained as a crystalline quinine salt, and the L (+)‐derivative as a crystalline salt with (−)‐ephedrine in yields of 44 and 70%, respectively. Physical data are indicated for the enantiomers of γ,γ′‐di‐t‐butyl N‐benzyloxycarbonyl‐γ‐carboxyglutamate, γ,γ′‐di‐t‐butyl γ‐carboxyglutamate, and γ‐carboxyglutamic acid. The absolute configurations and optical purities of the γ,γ′‐di‐t‐butyl (+)‐ and (−)‐N‐benzyloxycarbonyl‐γ‐carboxyglutamates were determined by removal of the protecting groups and decarboxylation to optically active glutamic acid.

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600310