2-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)-1,1-diphenylethanol | 72174-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)-1,1-diphenylethanol
• 英文别名: (S)-2-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)-1,1-diphenylethanol；2-[Methyl(phenyl)sulfonimidoyl]-1,1-diphenylethanol
• CAS: 72174-42-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S
• 分子量: 351.469
• InChiKey: VSBYOKFRVJONLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)-1,1-diphenylethanol 在 硫酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 (2,2-diphenylethenyl)(dimethylamino)phenylsulfoxonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  S-Ethenylsulfoximine derivatives. Reagents for ethylenation of protic nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a012
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 S-甲基-S-苯基-N-甲基亚砜亚胺 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)-1,1-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基磺基亚砜在催化不对称苯转移反应中合成二芳基甲醇的应用

  摘要：

  对映体富集的二芳基甲醇已经通过使用容易获得的β-羟基磺氧亚砜作为催化剂，通过催化不对称的苯基转移反应到芳族醛上来制备。作为芳基源，已经应用了二乙基锌与二苯基锌或三苯基硼烷的组合，从而以良好的收率提供了具有高达93％ee的芳基苯基甲醇。可以耐受各种官能化的醛和杂环底物，从而产生合成上相关的产品。

  DOI：

  10.1021/jo7016718
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 2-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)-1,1-diphenylethanol 硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  β-Hydroxysulfoximines in the catalyzed enantioselective reduction of ketones with borane

  摘要：

  Optically active beta-hydroxysulfoximines catalyze the asymmetric borane reduction of ketones affording secondary alcohols in high yields with good enantioselectivities (up to 93% ee).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61722-7

文献信息

• JOHNSON C. R.; LOCKARD J. P.; KENNEDY E. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 2, 264-271
  作者：JOHNSON C. R.、 LOCKARD J. P.、 KENNEDY E. R.

  DOI：——

  日期：——
• Application of β-Hydroxysulfoximines in Catalytic Asymmetric Phenyl Transfer Reactions for the Synthesis of Diarylmethanols
  作者：Jörg Sedelmeier、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo7016718

  日期：2007.11.1

  Enantiomerically enriched diarylmethanols have been prepared by catalyzed asymmetric phenyl transfer reactions onto aromatic aldehydes with use of readily available β-hydroxysulfoximines as catalysts. As the aryl source, combinations of diethylzinc with either diphenylzinc or triphenylborane have been applied affording arylphenylmethanols with up to 93% ee in good yields. Various functionalized aldehydes

  对映体富集的二芳基甲醇已经通过使用容易获得的β-羟基磺氧亚砜作为催化剂，通过催化不对称的苯基转移反应到芳族醛上来制备。作为芳基源，已经应用了二乙基锌与二苯基锌或三苯基硼烷的组合，从而以良好的收率提供了具有高达93％ee的芳基苯基甲醇。可以耐受各种官能化的醛和杂环底物，从而产生合成上相关的产品。
• S-Ethenylsulfoximine derivatives. Reagents for ethylenation of protic nucleophiles
  作者：Carl R. Johnson、James P. Lockard、Eugene R. Kennedy

  DOI：10.1021/jo01290a012

  日期：1980.1