2,6-bis(benzoyloxymethyl)-9-benzylpurine | 917235-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(benzoyloxymethyl)-9-benzylpurine
• CAS: 917235-42-8
• 化学式: C₂₈H₂₂N₄O₄
• 分子量: 478.507
• InChiKey: REVAUOUUAPGRIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(benzoyloxymethyl)-9-benzylpurine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到9-benzyl-2,6-bis-(hydroxymethyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted 6-(Hydroxymethyl)purine Bases and Nucleosides

  摘要：

  基于钯催化的交叉偶联反应，开发出一种简便高效的合成6-(羟甲基)嘌呤衍生物（碱基和核苷）的方法。该方法利用6-卤代嘌呤或N-保护的2-氨基-6-卤代嘌呤与（苯甲氧甲基）锌碘化物进行交叉偶联反应，然后进行去保护。还研究了2,6-二卤代嘌呤的区域选择性羟甲基化反应，并用于合成2-氯-6-(羟甲基)或2,6-双(羟甲基)嘌呤。其中6-(羟甲基)嘌呤核苷5f表现出高的细胞静止效应和适度的腺苷脱氨酶抑制作用，而其他衍生物则效果较弱或完全无效。

  DOI：

  10.1135/cccc20051669
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-2,6-二氯-9h-嘌呤 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,6-bis(benzoyloxymethyl)-9-benzylpurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted 6-(Hydroxymethyl)purine Bases and Nucleosides

  摘要：

  基于钯催化的交叉偶联反应，开发出一种简便高效的合成6-(羟甲基)嘌呤衍生物（碱基和核苷）的方法。该方法利用6-卤代嘌呤或N-保护的2-氨基-6-卤代嘌呤与（苯甲氧甲基）锌碘化物进行交叉偶联反应，然后进行去保护。还研究了2,6-二卤代嘌呤的区域选择性羟甲基化反应，并用于合成2-氯-6-(羟甲基)或2,6-双(羟甲基)嘌呤。其中6-(羟甲基)嘌呤核苷5f表现出高的细胞静止效应和适度的腺苷脱氨酶抑制作用，而其他衍生物则效果较弱或完全无效。

  DOI：

  10.1135/cccc20051669